ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate | 72568-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 72568-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 302.305
• InChiKey: QQJBINHJTREUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.5h， 以88%的产率得到5-cyano-4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nano crystalline ZnO catalyzed one pot multicomponent reaction for an easy access of fully decorated 4H-pyran scaffolds and its rearrangement to 2-pyridone nucleus in aqueous media

  摘要：

  A green and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of 4H-pyran scaffolds installing a one-pot three-component coupling reaction of an aldehyde, malononitrile, and a 1,3-diketo compound using nano structured ZnO as the catalyst in aqueous alcoholic medium. A greener method to synthesize 3,4-dihydropyridin-2-one has also been developed by rearranging 4H-pyran derivatives in aqueous medium applying p-TSOH as the right catalyst source. A wide spectrum of functional groups was tolerated in both the developed synthetic protocols with good to excellent yield of the targeted molecules. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.086
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃环杂环支架的合成：使用二甲胺的高度方便的协议

  摘要：

  通过在二甲胺存在下通过一锅缩合芳香族醛，丙二腈和不同的可烯丙基化C-H活化酸性化合物，开发了一种可药用的吡喃环杂环的快速简便的三组分合成方法。 -乙醇在温和的反应条件下制得的催化剂。各种吡喃衍生物的选择性取决于烯醇化物的结构。本方案具有合成优势，无需色谱即可在短得多的反应时间内获得优异的收率。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1873-5

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• Iodine catalyzed simple and efficient synthesis of antiproliferative 2-pyridones
  作者：Komuraiah Buduma、Srinivas Chinde、Niranjana Kumar Arigari、Paramjit Grover、K.V.N.S. Srinivas、J. Kotesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.071

  日期：2016.5

  A simple and efficient method for the selective synthesis of 2-pyrdones from 4H-pyrans using iodine as catalyst and ethanol as solvent was developed. The present method is equally effective for both aromatic and hetero aromatic ring containing 4H-pyrans. The compatibility with various functional groups, mild reaction conditions, high yields and application of inexpensive, readily and easily available

  提出了一种简单有效的方法，以碘为催化剂，乙醇为溶剂，从4H-吡喃中选择性合成2-吡啶酮。本方法对于含芳族和杂芳族环的4H-吡喃同等有效。与各种官能团的相容性，温和的反应条件，高收率和使用廉价，容易和容易获得的碘作为催化剂以及形成2-吡啶酮作为主要产物是本方法的优点。用四种不同的人类癌细胞系（肺腺癌-A549，肝癌-HepG2，乳腺癌-MCF-7和卵巢癌-SKOV3）和正常人肺成纤维细胞系（MRC- 5）。化合物2b对MCF-7表现出更好的抑制作用，与阿霉素相比，HepG2和A549细胞系（IC50分别为8.00 +/- 0.11、11.93 +/- 0.01和15.85 +/- 0.04muM），并且2e也显示出对MCF-7，HepG2的中等抑制（IC50为9.32 +/-与阿霉素相比，细胞系分别为0.21和20.22 +/-0.01μM。因此，由于许多临床上使用的抗增殖剂诱导癌细胞凋亡，
• Synthesis of novel multi-OH functionalized ionic liquid and its application as dual catalyst-solvent for the one-pot synthesis 4H-pyrans
  作者：Moones Honarmand、Andromachi Tzani、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111358

  日期：2019.9

  multi-OH functionalized ionic liquid was synthesized. [TEA][HPS] was characterized by 1HNMR, 13CNMR, FT-IR and elemental analysis. In addition to structural study, some physical properties (such as TGA, solubility, conductivity, pH, density and viscosity) of new ionic liquid were determined. The performance of [TEA][HPS] ionic liquid as catalyst and solvent was investigated for the one-pot synthesis of 4H-pyrans

  在目前的工作中，合成了3-羟基丙烷-1-磺酸三乙醇铵[TEA] [HPS]，它是一种新型的多羟基官能化离子液体。[TEA] [HPS]的特征在于1 HNMR，13 CNMR，FT-IR和元素分析。除了结构研究之外，还确定了新离子液体的一些物理性质（例如TGA，溶解度，电导率，pH，密度和粘度）。研究了[TEA] [HPS]离子液体作为催化剂和溶剂在室温下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸烷基酯的三组分反应一锅合成4 H-吡喃的性能。[TEA] [HPS]离子液体可以轻松回收再利用六次，而活性没有明显下降。在这项研究中，四分之六首次生产了H-吡喃衍生物，并且还报告了所有产物的光谱数据。此外，使用BOD 5参数[孵育5天后初始和最终溶解氧（DO）之间的差]研究了[TEA] [HPS]离子液体的生物降解潜力。所获得的结果表明，新的离子液体的生物降解性是可以接受的。
• Efficient and green synthesis of 4<i>H</i>-pyran derivatives under ultrasound irradiation in the presence of K₂CO₃ supported on acidic montmorillonite
  作者：Dung Duc Pham、Giang Vo-Thanh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2017.1342844

  日期：2017.9.17

  ABSTRACT Acid-treated montmorillonite coating with K2CO3 is used as a catalyst for an efficient, rapid, one-pot synthesis of 4H-pyran derivatives in good yield under ultrasonic irradiation. The catalyst is environmentally benign, easy handling, nontoxic, stable in air, and inexpensive. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 含 K2CO3 的酸处理蒙脱石涂层用作催化剂，可在超声波辐照下高效、快速、一锅法合成 4H-吡喃衍生物。该催化剂对环境无害、易于操作、无毒、在空气中稳定且价格低廉。图形概要
• Bis(4-pyridylamino)triazine-stabilized magnetite nanoparticles: preparation, characterization and application as a retrievable catalyst for the green synthesis of 4<i>H</i>-pyran, 4<i>H</i>-thiopyran and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：M. A. Bodaghifard、A. Mobinikhaledi、S. Asadbegi

  DOI：10.1002/aoc.3557

  日期：2017.2

  Synthesis of bis(4‐pyridylamino)triazine stabilized on silica‐coated nano‐Fe3O4 particles, and their feasibility as a reusable heterogeneous basic catalyst are reported. The catalytic performance of this novel material was studied for the green synthesis of highly functionalized 4H‐pyran, 4H‐thiopyran and 1,4‐dihydropyridine derivatives via one‐pot multicomponent reactions. Eco‐friendly method, high

  已报道了在二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒上稳定的双（4-吡啶基氨基）三嗪的合成及其作为可重复使用的非均相碱性催化剂的可行性。研究了这种新型材料的催化性能，用于绿色合成高度官能化的4 H-吡喃，4 H一锅多组分反应生成的硫代吡喃和1,4-二氢吡啶衍生物。环保的方法，所需产品的高收率和纯度，较短的反应时间以及简便的后处理程序概述了这些新方法相对于早期方法的优势。通过透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱以及振动样品磁强分析对核-壳杂化纳米颗粒的表面和磁性进行了表征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.