3-(3-chlorophenyl)-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane | 23767-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane
• 英文别名: 3-<3-Chlor-phenyl>-1,1,2,2-tetracyano-cyclopropan；3-(3-chlorophenyl)-1,1,2,2-tetracyanopropane；3-(3-Chlorophenyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 23767-67-1
• 化学式: C₁₃H₅ClN₄
• 分子量: 252.663
• InChiKey: WALJDIVSQDUZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloro-benzylidene)-malononitrile 、 丙二腈 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过唯一的溴直接作用一锅法级联组装亚烷基丙二腈和丙二腈的3-取代四氰基环丙烷

  摘要：

  发现了新的级联反应：仅通过溴的直接作用，由亚烷基丙二腈和丙二腈形成环丙烷。在EtOH–H 2 O溶液中溴水溶液对等量的亚烷基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3–取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为55–98％。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.11.010

文献信息

• A new strategy of the chemical route to the cyclopropane structure: direct transformation of benzylidenemalononitriles and malononitrile into 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Nikita O. Stepanov、Anatolii N. Vereshchagin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.027

  日期：2008.1

  The new reaction was found: the direct formation of cyclopropanes from activated olefins and C–H acids. The action of free halogen or active halogen containing compounds on the equal amounts of benzylidenemalononitriles and malononitrile in basic alcohol solutions results in the formation of 3-aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 65–95% yields. Thus, the new simple and efficient way to 3-aryl substituted

  发现了新的反应：由活化的烯烃和CHH酸直接形成环丙烷。在碱性醇溶液中，游离卤素或含活性卤素的化合物对等量的苄亚甲基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3-芳基-1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为65-95％。因此，直接从诸如亚苄基丙二腈和丙二腈之类的简单而合理的起始化合物中直接发现了3-芳基取代的四氰基环丙烷的新的简单而有效的方法。