2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(4-morpholinyl)methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine 1,1-dioxide | 171273-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(4-morpholinyl)methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenylmethyl)-3-(4-morpholinylmethyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine 1,1-dioxide；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)thieno[3,2-e]thiazine 1,1-dioxide
• CAS: 171273-67-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 406.527
• InChiKey: YIZXQWGTZDMFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(4-morpholinyl)methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine 1,1-dioxide 在 正丁基锂 、 二氧化硫 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Methoxy-benzyl)-3-morpholin-4-ylmethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二氧戊环-2-基)噻吩 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(4-morpholinyl)methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05538966A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Compounds of the following formula are disclosed: Compounds of Formula I are the topic of this invention: ##STR1## Wherein G, J and the two atoms of the thiophene ring to which they are attached form a six-membered ring chosen from ##STR2## The compounds are useful as carbonic anhydrase inhibitors.

  本发明公开了以下式子的化合物：本发明的主题是式I的化合物：##STR1## 其中，G、J和它们附着的噻吩环的两个原子形成从##STR2##中选择的六元环。这些化合物可用作碳酸酐酶抑制剂。
• US5538966A
  申请人：——

  公开号：US5538966A

  公开（公告）日：1996-07-23
• 2 H -Thieno[3,2- e ]- and [2,3- e ]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxides as ocular hypotensive agents: synthesis, carbonic anhydrase inhibition and evaluation in the rabbit
  作者：Hwang-Hsing Chen、Sharon Gross、John Liao、Marsha McLaughlin、Tom Dean、William S. Sly、Jesse A. May

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00026-2

  日期：2000.5

  2-e]- and [2,3-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxides were synthesized for evaluation as potential candidates for the treatment of glaucoma. All of the compounds prepared were potent high affinity inhibitors of human carbonic anhydrase II, Ki < 0.5 nM. Additionally, inhibition of recombinant human carbonic anhydrase IV was determined for selected compounds; these were shown to be moderate to potent

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。