1,8-bis(bromomethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 147964-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,8-bis(bromomethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: 1,8-Bis(bromomethyl)thieno[3,2-e][1]benzothiole
• CAS: 147964-30-5
• 化学式: C₁₂H₈Br₂S₂
• 分子量: 376.136
• InChiKey: CIGPKIFFEQWGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(bromomethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 苯基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 naphtho<1,8-bc:4,5-b'c'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,8-bc:4,5-b'c']二噻吩和2,5-二甲基和双(甲硫基)衍生物的简便制备和电荷转移配合物

  摘要：

  萘并[1,8-bc:4,5-b'c']二噻吩通过苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩的环化方便地制备并转化为2,5-二甲基和双(甲硫基)衍生物。母体和甲硫基化合物具有人字形晶体结构，并与碘和 DDQ 形成导电电荷转移复合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.365
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到1,8-bis(bromomethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structures, and Properties of Two Isomeric Naphthodithiophenes and Their Methyl, Methylthio, and 2-Thienyl Derivatives; Application to Conductive Charge-Transfer Complexes and Low-Bandgap Polymers

  摘要：

  我们成功合成了与芘同电子体的两种异构萘二噻吩（syn-NDT 和 anti-NDT）及其二甲基、双（甲硫基）和二（2-噻吩基）衍生物，它们是新型近融合杂芳香族化合物。其中，母体 syn-NDT 和反 NDT 的二(2-噻吩基)衍生物通过 X 射线晶体学分析进行了研究，结果表明其分子结构由相当平面但有相当应变的骨架环组成，晶体结构的特征是均匀堆叠柱的人字形排列。与芘相比，这些杂芳香族化合物的紫外/可见光谱显示出相当大的π-π*转变红移，使它们成为从黄色到紫色的发色剂。循环伏安法表明，它们的电子捐赠能力比芘强得多。因此，除甲基衍生物外，它们都能与碘和 DDQ 形成高导电性分子络合物。此外，母体萘二硫基噻吩和二（2-噻吩基）衍生物的电化学氧化会导致导电聚合物的形成，这些聚合物在未掺杂时显示出较低的 HOMO-LUMO 带隙。特别是 syn-NDT 和 anti-NDT 聚合物的带隙都非常低，约为 0.8 eV（77 kJ mol-1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1795