N-(1-Acetoxyethyl)-N-nitrosomethylamin | 65986-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-Acetoxyethyl)-N-nitrosomethylamin
• 英文别名: methyl(1-acetoxyethyl)nitrosamine；(N-nitrosomethylamino)ethyl acetate；N-Nitroso(1-acetoxyethyl)methylamine；(1-Acetoxy-ethyl)-methyl-nitrosamin；Ethylamine, 1-acetoxy-N-methyl-N-nitroso-；1-[methyl(nitroso)amino]ethyl acetate
• CAS: 65986-79-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: PPXFQFQQYUJRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Acetoxyethyl)-N-nitrosomethylamin 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲醇 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  α-（酰氧基）二烷基亚硝胺：结构对 N-亚硝基亚胺离子形成的影响和机理的预测变化

  摘要：

  研究了水溶液中 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的衰变，以阐明机理细节以及结构对机理和反应性的影响。已经确定了 43 种 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的不依赖 pH 值衰减的速率常数 (k1)。来自这些和其他实验的观察排除了通过先前提出的涉及 Z 异构体的非嵌合辅助机制的分解。大多数化合物的所有报告数据都与涉及在限速步骤中或之前形成 N-亚硝基亚胺离子的机制一致。结构-反应性相关性表明，α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的稳定性取决于 RN 和 RC 上取代基的电子特性以及取代基 RC 参与 CH 键与发展中的阳离子中心的超共轭相互作用的能力处于亚硝基鎓离子形成的过渡态。取代基的连接...

  DOI：

  10.1021/ja9833218
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯基亚硝胺 、 溶剂黄146 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到N-(1-Acetoxyethyl)-N-nitrosomethylamin
  参考文献：
  名称：

  N-Nitrosoenamines, versatile new synthesis intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a037

文献信息

• Synthesis of 14C-labelled nitrosamines. IV synthesis of 14C-methyl-(1-acetoxy) methyl nitrosamine and 1-14C-ethyl (acetoxy)ethyl nitrosamine
  作者：Horst Braun、Manfred Wiessler

  DOI：10.1002/jlcr.2580140613

  日期：——

  A scheme is developed for synthesizing 14C labelled α-acetates of secondary α-hydroxylated nitrosamines. In this manner 14C-methyl (1-acetoxy)ethyl nitrosamine and 1-14C-ethyl (1-acetoxy)ethyl nitrosamine are synthesized in 16.3 and 33.3% yield, radiochemically pure.

  开发了一种用于合成 14C 标记的仲 α-羟基化亚硝胺的 α-乙酸酯的方案。以这种方式，14C-甲基（1-乙酰氧基）乙基亚硝胺和1-14C-乙基（1-乙酰氧基）乙基亚硝胺以16.3%和33.3%的产率合成，放射化学纯。
• Mueller, Eduard; Kettler, Regina; Wiessler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1468 - 1493
  作者：Mueller, Eduard、Kettler, Regina、Wiessler, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• KUPPER R.; MICHEJDA C. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 14, 2919-2921
  作者：KUPPER R.、 MICHEJDA C. J.

  DOI：——

  日期：——
• MUELLER, E.;KETTLER, R.;WIESSLER, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 8, 1468-1493
  作者：MUELLER, E.、KETTLER, R.、WIESSLER, M.

  DOI：——

  日期：——
• α-(Acyloxy)dialkylnitrosamines:  Effects of Structure on the Formation of <i>N</i>-Nitrosiminium Ions and a Predicted Change in Mechanism
  作者：Hongliang Cai、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/ja9833218

  日期：1999.3.1

  has been studied with a view toward elucidating mechanistic details and effects of structure on mechanism and reactivity. Rate constants (k1) for the pH-independent decay of 43 α-(acyloxy)dialkylnitrosamines have been determined. Observations from these and other experiments rule out decomposition via an anchimeric assistance mechanism involving the Z isomer that had previously been suggested. All

  研究了水溶液中 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的衰变，以阐明机理细节以及结构对机理和反应性的影响。已经确定了 43 种 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的不依赖 pH 值衰减的速率常数 (k1)。来自这些和其他实验的观察排除了通过先前提出的涉及 Z 异构体的非嵌合辅助机制的分解。大多数化合物的所有报告数据都与涉及在限速步骤中或之前形成 N-亚硝基亚胺离子的机制一致。结构-反应性相关性表明，α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的稳定性取决于 RN 和 RC 上取代基的电子特性以及取代基 RC 参与 CH 键与发展中的阳离子中心的超共轭相互作用的能力处于亚硝基鎓离子形成的过渡态。取代基的连接...