4,4-dimethyl-1,6-diphenylhexan-3-one | 139373-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,6-diphenylhexan-3-one
• CAS: 139373-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: HDHKFKWKNMNILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol 在 ethyldiphenylorthoformate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到3-methyl-3-phenethyl-5-phenyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸-三烷基原酸酯组合系统进行非脱水频哪醇重排

  摘要：

  已经开发了由原甲酸三烷基酯介导的有效频哪醇重排。在原酸酯的存在下，各种类型的二醇与催化量的路易斯酸的反应通过环状原酸酯中间体以良好的产率提供了重排产物。该组合体系不仅适用于环状和无环的三和四取代的二醇，而且适用于具有酸敏感性缩醛的二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00948-x

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Acids with Unactivated <i>Tertiary</i> Alkyl and Glycosyl Halides
  作者：Chenglong Zhao、Xiao Jia、Xuan Wang、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ja510653n

  日期：2014.12.17

  highlights Ni-catalyzed reductive coupling of alkyl acids with alkyl halides, particularly sterically hindered unactivated tertiary alkyl bromides for the production of all carbon quaternary ketones. The reductive strategy is applicable to α-selective synthesis of saturated, fully oxygenated C-acyl glycosides through easy manipulations of the readily available sugar bromides and alkyl acids, avoiding otherwise

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。
• Efficient pinacol rearrangement mediated by trimethyl orthoformate
  作者：Yasuyuki Kita、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Dai-Fei Fang、Kazuhiro Higuchi、Akihiro Furukawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10210-6

  日期：1997.12

  An efficient pinacol rearrangment mediated by trimethyl orthoformate has been developed. The reactions of various types of diols with catalytic amount of a Lewis acid in the presence of an ortho ester afforded the rearranged product in good yields via a cyclic ortho ester intermediate.

  已经开发了由原甲酸三甲酯介导的高效频哪醇重排。在原酸酯的存在下，各种类型的二醇与催化量的路易斯酸的反应通过环状原酸酯中间体以良好的产率提供了重排产物。
• The Catalytic Pinacol Rearrangement of 1,2-Diols Using an Antimony(V) Salt.
  作者：Tsunehiro Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.81

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of antimony(V) chloride or antimony(V) salt generated from antimony(V) chloride and silver hexafluoroantimonate, the pinacol rearrangement of several 1,2-diols or their trimethylsilyl ethers proceeds smoothly to give the corresponding ketones in good yields.

  在一定量的氯化锑（V）或由氯化锑（V）和六氟锑酸银生成的锑（V）盐催化下，几种 1,2-二醇或其三甲基硅醚的频哪醇重排反应可以顺利进行，并以良好的收率得到相应的酮。