(E)-4-(5-(2-(2,5-dibromothiophene-3-yl)vinyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1361514-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: (E)-4-(5-(2-(2,5-dibromothiophene-3-yl)vinyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: (E)-4-(5-(2-(2,5-dibromothiophen-3-yl)vinyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[1,2,5]thiadiazole；4-[5-[(E)-2-(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethenyl]-4-hexylthiophen-2-yl]-7-(4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1361514-72-8
• 化学式: C₃₂H₃₄Br₂N₂S₄
• 分子量: 734.707
• InChiKey: MYMXPSVKACEYGY-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(5-(2-(2,5-dibromothiophene-3-yl)vinyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-5-(7-(5-(2-(2,5-dibromothiophen-3-yl)vinyl)-4-hexylthiophen-2-yl)benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl)-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有不同吸电子和给电子端基的共轭侧链聚合物的合成和光电性能

  摘要：

  一系列新颖的低带隙聚合物，含有与4,7-二噻吩-5-基-2,1,3-苯并二噻唑共轭的侧链和不同的醛吸电子端基（PT-DTBTCHO），氰基乙酸2-乙基己酯（PT-DTBTCN），1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸（PT-DTBTDT）和2-甲基噻吩的供电子端基（PT-DTBTMT）已被设计和合成。所有聚合物在普通有机溶剂中均显示出良好的溶解性，成膜能力和热稳定性。这些共轭聚合物在1.65–1.90 eV的范围内显示出广泛的紫外可见吸收和窄的光学带隙。通过改变共轭侧链的端基，可以有效地调节聚合物的光物理性质和能级。基于这些聚合物和（6,6）-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61 BM）的混合物的体异质结太阳能电池达到了2.72％的最佳功率转换效率（PCE）。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26180
• 作为产物：
  描述：

  4,7-双(4-己基噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(5-(2-(2,5-dibromothiophene-3-yl)vinyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有不同吸电子和给电子端基的共轭侧链聚合物的合成和光电性能

  摘要：

  一系列新颖的低带隙聚合物，含有与4,7-二噻吩-5-基-2,1,3-苯并二噻唑共轭的侧链和不同的醛吸电子端基（PT-DTBTCHO），氰基乙酸2-乙基己酯（PT-DTBTCN），1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸（PT-DTBTDT）和2-甲基噻吩的供电子端基（PT-DTBTMT）已被设计和合成。所有聚合物在普通有机溶剂中均显示出良好的溶解性，成膜能力和热稳定性。这些共轭聚合物在1.65–1.90 eV的范围内显示出广泛的紫外可见吸收和窄的光学带隙。通过改变共轭侧链的端基，可以有效地调节聚合物的光物理性质和能级。基于这些聚合物和（6,6）-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61 BM）的混合物的体异质结太阳能电池达到了2.72％的最佳功率转换效率（PCE）。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26180

文献信息

• Synthesis and photovoltaic performances of conjugated copolymers with 4,7-dithien-5-yl-2,1,3-benzothiadiazole and di(p-tolyl)phenylamine side groups
  作者：Haohao Li、Hao Luo、Zhencai Cao、Zhaojie Gu、Ping Shen、Bin Zhao、Huajie Chen、Gui Yu、Songting Tan

  DOI：10.1039/c2jm33886f

  日期：——

  Three new copolymers (PT-TPA, PT-DTBT and PT-DTBTTPA) based on benzo[1,2-b:4,5-b]dithiophene (BDT) and thiophene with different conjugated side chains (di(p-tolyl)phenylamine (TPA), 4,7-dithien-5-yl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT) and DTBT-TPA) were synthesized via Stille coupling polymerization. The TPA and the DTBT were introduced to improve the hole-transport ability and broaden the absorption spectrum. The effects of different conjugated side groups on thermal, optical, electrochemical, hole-transporting and photovoltaic properties of these copolymers were investigated. Field effect results show that the copolymer PT-DTBTTPA containing TPA and DTBT in the side chain showed the highest hole mobility. The three copolymers exhibit deep-lying HOMO energy levels, which were effectively tuned by changing the side groups. Photovoltaic cells were fabricated with the synthesized copolymers as electron donors and [6,6]-phenyl-C-butyric acid methyl ester (PCBM) as the electron acceptor. Bulk heterojunction polymer solar cells based on PT-DTBT and PT-DTBTTPA showed promising power conversion efficiencies of 5.50% and 5.16%, respectively.

  三种新型共聚合物（PT-TPA、PT-DTBT和PT-DTBTTPA）基于苯并[1,2-b:4,5-b]二硫噻吩（BDT）和不同的共轭侧链（对甲基苯基胺（TPA）、4,7-二噻吩-5-基-2,1,3-苯并噻唑（DTBT）和DTBT-TPA）通过斯蒂尔耦合聚合反应合成。引入TPA和DTBT是为了改善载流子传输能力并拓宽吸收光谱。研究了不同共轭侧基对这些共聚合物的热、电光、电子化学、载流子传输及光伏性能的影响。场效应结果表明，侧链中含有TPA和DTBT的共聚合物PT-DTBTTPA展现出最高的孔迁移率。这三种共聚合物具有较深的HOMO能级，通过改变侧基有效调节。采用合成的共聚合物作为电子供体，以[6,6]-苯基-C-丁酸甲酯（PCBM）作为电子受体制作了光伏电池。基于PT-DTBT和PT-DTBTTPA的薄膜异质结聚合物太阳能电池分别显示出有前景的光电转换效率，达到5.50%和5.16%。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Copolymers Based on Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene and Thiophene with Different Conjugated Side Groups
  作者：Zhaojie Gu、Peng Tang、Bin Zhao、Hao Luo、Xia Guo、Huajie Chen、Gui Yu、Xinping Liu、Ping Shen、Songting Tan

  DOI：10.1021/ma202399n

  日期：2012.3.13

  Three novel copolymers (PT-ID, PT-DTBT, and PT-DTBTID) of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and thiophene with different conjugated side groups (1,3-indanedione (ID), 4,7-dithien-5-yl-2,1,3-benzodiathiazole (DTBT), and DTBT-ID) were synthesized and developed for polymer solar cell applications. The effects of the different conjugated side groups on the thermal, photophysical, electrochemical and photovoltaic

  苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和噻吩具有不同共轭侧基的三种新型共聚物（PT-ID，PT-DTBT和PT-DTBTID）（1,3-茚满二酮（ID） ，4,7-二噻吩-5-基-2,1,3-苯并二噻唑（DTBT）和DTBT-ID）合成并开发用于聚合物太阳能电池应用。研究了不同共轭侧基对这些共聚物的热，光物理，电化学和光伏性质的影响。随着共轭侧基长度的增加，溶液中UV-vis区域的吸收发生红移。通过改变不同的侧基，可以有效地调节所得共聚物的能级和带隙。这三种共聚物表现出较高的HOMO能级和相对较高的开路电压（V oc）。具有这些共聚物作为电子给体和（6,6）-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61BM）作为电子受体对PT-ID，PT-DTBT和PT-DTBTID分别显示出2.48％，4.18％和1.16％的功率转换效率。