[(1R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester | 350987-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 350987-84-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: SPIXEBOGIGWHPL-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 DL-(1,3/2,4,5)-5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-vinylhex-5-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 碘 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 114.75h， 生成 [(1R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Trehazolin. Application of an Asymmetric Aldol−Olefin Metathesis Approach to the Synthesis of Functionalized Cyclopentenes
  作者：Michael T. Crimmins、Elie A. Tabet

  DOI：10.1021/jo015568k

  日期：2001.6.1

  An asymmetric synthesis of the aminocyclopentitol pseudosugar of trehazolin has been completed. The synthesis hinges on an asymmetric aldol-ring closing metathesis strategy to construct the five-membered ring with control of both the relative and absolute stereochemistry.

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。