3,3-Dichloro-4-methoxy-6-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-chromen-2-one | 95762-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-Dichloro-4-methoxy-6-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-chromen-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2-one
• CAS: 95762-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 265.136
• InChiKey: RYZJCLZMJVPIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dichloro-4-methoxy-6-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-chromen-2-one 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-chloro-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯酮。39.取代香豆素的新合成

  摘要：

  描述了取代香豆素的新的一般合成。中原位环加成用α-methoxymethylenecyclohexanones产率（4 + 2）环加成产物，3,4-二氢-2-吡喃酮chloroketenes的。还原除去氯原子，并自发除去甲醇，得到5,6,7,8-四氢香豆素。这些化合物的脱氢导致取代的香豆素的良好收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210518
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-Dichloro-4-methoxy-6-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯酮。39.取代香豆素的新合成

  摘要：

  描述了取代香豆素的新的一般合成。中原位环加成用α-methoxymethylenecyclohexanones产率（4 + 2）环加成产物，3,4-二氢-2-吡喃酮chloroketenes的。还原除去氯原子，并自发除去甲醇，得到5,6,7,8-四氢香豆素。这些化合物的脱氢导致取代的香豆素的良好收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210518

文献信息

• Halogenated ketenes. 39. A new synthesis for substituted coumarins
  作者：William T. Brady、C. H. Shieh

  DOI：10.1002/jhet.5570210518

  日期：1984.9

  A new general synthesis of substituted coumarins is described. The in situ cycloaddition of chloroketenes with α-methoxymethylenecyclohexanones yields (4 + 2) cycloaddition products, 3,4-dihydro-2-pyranones. The chlorine atom is reductively removed and methanol is spontaneously eliminated to yield the 5,6,7,8-tetra-hydrocoumarins. Dehydrogenation of these compounds results in good yields of the substituted

  描述了取代香豆素的新的一般合成。中原位环加成用α-methoxymethylenecyclohexanones产率（4 + 2）环加成产物，3,4-二氢-2-吡喃酮chloroketenes的。还原除去氯原子，并自发除去甲醇，得到5,6,7,8-四氢香豆素。这些化合物的脱氢导致取代的香豆素的良好收率。