N-(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl-2-ethoxycarbonyl-4-methoxypyrrolo[2,3-b]pyridine | 290332-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl-2-ethoxycarbonyl-4-methoxypyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: ethyl 4-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid, 4-methoxy-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-, ethyl ester；ethyl 4-methoxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 290332-98-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 350.49
• InChiKey: ZHYGRFXDOMXJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl-2-ethoxycarbonyl-4-methoxypyrrolo[2,3-b]pyridine 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 246.95h， 生成 5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-9-benzylamino-4-methoxy-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡啶甲醛 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.42h， 生成 N-(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl-2-ethoxycarbonyl-4-methoxypyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x

文献信息

• Synthetic studies towards the 2-aminopyrimidine alkaloids variolins and meridianins from marine origin
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Santiago Delgado、Juan A Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00728-0

  日期：2000.6

  A nine-step synthesis of 9-amino-4-methoxypyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, a tricyclic ring system present in the marine alkaloids variolins is described. The natural marine products meridianins C–E have been synthetized for the first time starting from N-protected 3-acylindoles.

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。