9-benzylamino-5-bromo-4-methoxy-6,7-dihydropyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine | 492438-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 9-benzylamino-5-bromo-4-methoxy-6,7-dihydropyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
• 英文别名: N-benzyl-8-bromo-6-methoxy-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2,4,6,8,12-pentaen-13-amine
• CAS: 492438-78-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₄O
• 分子量: 385.263
• InChiKey: AJLXHEVNIOXGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzylamino-5-bromo-4-methoxy-6,7-dihydropyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 5-acetyl-9-benzylamino-4-methoxypyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡啶甲醛 在 乙酸铵 、 四氯化碳 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 200.92h， 生成 9-benzylamino-5-bromo-4-methoxy-6,7-dihydropyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x