(1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetic acid | 216679-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-oxo-1H-benzo[b][1,8]naphthyridin-3-yl)acetic acid
• CAS: 216679-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: AMKHDKGRDUGBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetic acid 在 lithium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-N-(1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetylglycine
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones - 肽核酸 (PNA) 中胸腺嘧啶的新型双环和三环类似物

  摘要：

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-2-yl)tert-butylcarboxamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones - 肽核酸 (PNA) 中胸腺嘧啶的新型双环和三环类似物

  摘要：

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k