(2R,3S,4R,5R,6S)-benzyl 2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1222826-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-benzyl 2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (1R)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]-1-deoxy-1-C-(prop-2-enyl)-L-ido-nojirimycin；(1R)-N-benzyloxycarbonyl-1-C-(prop-2-enyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-ido-1-deoxynojirimycin；benzyl (2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1222826-98-3
• 化学式: C₄₅H₄₇NO₆
• 分子量: 697.871
• InChiKey: NZAGWIUETWWTMM-NXSMLEGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-benzyl 2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-benzyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-((R)-2,3-dihydroxy propyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-(4-methoxybenzylamino)non-8-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-benzyl 2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。
• Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals
  作者：Rima Lahiri、Y. Suman Reddy、Sudhir A. Kulkarni、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c3ra43510e

  日期：——

  Novel biologically important mono- and bicyclic iminosugars have been synthesized from commercially available sugars following high yielding and short synthetic sequences. These unnatural N-heterocycles have been further tested against several glycosidases and some of them showed good inhibition of the enzymes with moderate selectivity.

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。