4-ethylthio-3-hydroxynitrobenzene | 146310-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-ethylthio-3-hydroxynitrobenzene
• 英文别名: 2-ethylthio-5-nitrophenol；2-Ethylsulfanyl-5-nitrophenol
• CAS: 146310-47-6
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: GWGWZYAVFXKLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯 、 乙硫醇 在 乙醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以90.6%的产率得到4-ethylthio-3-hydroxynitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族亚甲二氧基环的区域选择性切割反应。VI。通过与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的裂解反应合成吩噻嗪类似物并评估其生物学活性。

  摘要：

  含吸电子基团的芳族亚甲二氧基化合物与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的反应通过硫醇盐离子对亚甲二氧基环的区域选择性攻击而以良好的产率得到了3-和4-羟基苯衍生物。讨论了亚甲二氧基环裂解反应中硫醇根离子的形成机理和反应性。从4-羟基苯衍生物制备了各种生物活性化合物32a，32d，36b，38b，41b和44-47，并评估了其对Ca2 +的拮抗活性。在这些化合物中，2-（2-溴苯硫基甲氧基）-10-（2-二乙基氨基乙酰基）-3-甲氧基吩噻嗪（46）显示出最有效的Ca2 +拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.500

文献信息

• UTILISATION DE METAAMINOPHENOLS SOUFRES POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES, COMPOSITIONS TINCTORIALES ET COMPOSES NOUVEAUX MIS EN UVRE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0589952A1

  公开（公告）日：1994-04-06
• UTILISATION DE METAAMINOPHENOLS SOUFRES POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES, COMPOSITIONS TINCTORIALES ET COMPOSES NOUVEAUX MIS EN OEUVRE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0589952B1

  公开（公告）日：1997-08-27
• US5478359A
  申请人：——

  公开号：US5478359A

  公开（公告）日：1995-12-26
• [EN] USE OF SUPLHUROUS METAAMINOPHENOLS FOR DYING KERATINIC FIBRES, TINCTORIAL COMPOSITIONS AND NOVEL COMPOUNDS
  申请人：L'OREAL

  公开号：WO1992022525A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  (EN) Use of sulphurous metaaminophenols of formula (I) in which Z is a C1-C18 alkyl radical, an aryl radical, an aralkyl in which the alkyl radical has from 1 to 6 carbon atoms, a C1-C6 monohydroxyalkyl radical, a C2-C6 polyhydroxyalkyl radical, an aminoalkyl radical of formula (I') in which n is an integer of between 1 and 6 inclusive, R1 and R2, the same or different, are a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical, a C1-C4 hydroxyalkyl, a C2-C6 acyl; R is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl radical, a C1-C6 monohydroxyalkyl or a C2-C6 polyhydroxyalky radical, a C1-C6 monocarbamylalkyl, a C1-C6 dicarbamylalkyl, a C1-C6 aminoalkyl, a C1-C6 acyl, a C2-C6 carbalkoxy, a carbamyl ou a carbamyl C1-C6 monoalkyl, R' is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical, a C1-C4 thioalkyl or a C1-C4 alkoxy. The invention also concerns the corresponding acid salts of said sulphurous metaaminophenols for use in dyeing keratinic fibers such as hair.(FR) L'invention est relative à l'utilisation de métaaminophénols soufrés de formule (I), dans laquelle Z représente un radical alkyle en C1-C18, un radical aryle, aralkyle dans lequel le radical alkyle comporte 1 à 6 atomes de carbone, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical aminoalkyle de formule (I'), dans laquelle n est un nombre entier compris entre 1 et 6 inclus, R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, acyle en C2-C6; R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6 ou polyhydroxyalkyle en C2-C6, monocarbamylalkyle en C1-C6, dicarbamylalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6, acyle en C1-C6, carbalcoxy en C2-C6, carbamyle ou monoalkyle en C1-C6 carbamyle, R' représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, thioalkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, ainsi que les sels d'acide correspondants, pour la teinture des fibres kératiniques telles que les cheveux.
• Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. VI. Synthesis of Phenothiazine Analogues by Using the Cleavage Reaction with Sodium Methoxide-Thiols in Dimethyl Sulfoxide and Evaluation of Their Biological Activities.
  作者：Yasuhiro IMAKURA、Tatsuya KONISHI、Kazuiti UCHIDA、Hiromu SAKURAI、Shigeru KOBAYASHI、Akihiro HARUNO、Kiyotaka TAJIMA、Shinsuke YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.42.500

  日期：——

  prepared from the 4-hydroxybenzene derivatives and their Ca2+ antagonistic activities were evaluated. Among these compounds, 2-(2-bromophenylthiomethoxy)-10-(2-diethylaminoacetyl)-3- methoxyphenothiazine (46) showed the most potent Ca2+ antagonistic activity. Biological activity could be conveniently evaluated by measurement of the peak height of the vanadyl ion (+4 oxidation ion) signal produced by

  含吸电子基团的芳族亚甲二氧基化合物与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的反应通过硫醇盐离子对亚甲二氧基环的区域选择性攻击而以良好的产率得到了3-和4-羟基苯衍生物。讨论了亚甲二氧基环裂解反应中硫醇根离子的形成机理和反应性。从4-羟基苯衍生物制备了各种生物活性化合物32a，32d，36b，38b，41b和44-47，并评估了其对Ca2 +的拮抗活性。在这些化合物中，2-（2-溴苯硫基甲氧基）-10-（2-二乙基氨基乙酰基）-3-甲氧基吩噻嗪（46）显示出最有效的Ca2 +拮抗活性。