N-[3-[(氨基羰基)氨基]苯基]-3-羟基-4-[(4-甲基-2-硝基苯基)偶氮]萘-2-甲酰胺 | 312280-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[3-[(氨基羰基)氨基]苯基]-3-羟基-4-[(4-甲基-2-硝基苯基)偶氮]萘-2-甲酰胺
• 英文名称: ethyl 2,5-dimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,5-dimethyl-4-(1-naphthyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 2,5-dimethyl-4-naphthalen-1-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 312280-13-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00684782
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KGNOBQGTMJUXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(naphthalene-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3-[(氨基羰基)氨基]苯基]-3-羟基-4-[(4-甲基-2-硝基苯基)偶氮]萘-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e

文献信息

• One-pot three-component synthesis of tetrasubstituted N—H pyrroles from secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and<i>tert</i>-butyl carbamate
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/jhet.301

  日期：——

  Several tetrasubstituted NH pyrroles, functionalized with ester or ketone groups at C-3 position, were prepared by one-pot coupling of secondary propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and tert-butyl carbamate, via in situ deprotection of the corresponding pentasubstituted N-Boc pyrroles. The three-component coupling process was promoted by the combined use of the 16-electron ruthenium(II)

  几个四取代Ñ ħ吡咯，在C-3位置用酯或酮基团官能化，是由单罐制备耦合仲炔丙醇与1,3-二羰基化合物和叔丁基氨基甲酸叔丁酯，通过 原位相应五取代的脱保护N-Boc吡咯。三组分偶联过程是由组合使用的16电子钌（II）催化剂的促进的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）。J.杂环化​​学。（2010）。
• Ring-contraction of hantzsch esters and their derivatives to pyrroles <i>via</i> electrochemical extrusion of ethyl acetate out of aromatic rings
  作者：Xu Liu、Chang Liu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1gc00487e

  日期：——

  ring-contraction of HEs and theirs pyridine derivatives is developed to obtain polysubstituted pyrroles. This process provides an orthogonal utilization of Hantzsch esters for the well-documented application as side chain or hydrogen donors. The formal transformation shows an extrusion of ethyl acetate out of the pyridine ring in a single step. In addition to the novel transformation, we also discovered the Lewis

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。