2-(4-dimethylaminobenzyl)cyclopentanone | 852835-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminobenzyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]methyl}cyclopentan-1-one；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 852835-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: SZJBIVWXCHSENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dimethylaminobenzyl)cyclopentanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Carbamoyloximes as novel non-competitive mGlu5 receptor antagonists

  摘要：

  Hit-to-lead optimization of a HTS hit led to new carbamoyloxime derivatives. After identification of an advanced hit (8d) the CYP enzyme inhibitory activity of this class of compounds was successfully eliminated. Systematic exploration of different parts of the advanced hit led us to some promising lead compounds with mGluR5 affinities comparable to that of MPEP. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.075
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-dimethylaminobenzyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  富电子 3-芳基-1-丙醇自由基阳离子中的单向三氢 (3H) 重排：进一步的证据和限制

  摘要：

  研究了非对映异构体 2-(4-二甲氨基)苄基环己醇和 2-(4 -二甲氨基)-苄基环戊醇，并证实是高度立体有择的特征。而反式异构体的标准电子电离 (EI) (70 eV) 质谱显示出非常小的 (~ 2%–3%) 尽管相关 C8H13N•+ 离子 (m/z 123) 的立体特异性峰，亚稳态离子[质量分析离子动能 (MIKE)] 谱图显示这些峰具有显着的相对强度 (8%–17%)。无论是在标准条件下还是在亚稳态条件下，相应的顺式异构体都不会发生 3H 重排。顺式和反式 3-(4-二甲氨基)苯基环己醇的自由基阳离子中的立体定向 3H 重排受到抑制，其质量和 MIKE 光谱受环己烷环的裂解过程控制，这阻碍了异构体的立体化学分配通过质谱法。鉴于目前和以前的实验数据，讨论了单向 3H 重排的多步机制。

  DOI：

  10.1255/ejms.1239

文献信息

• Carbamoyloximes as novel non-competitive mGlu5 receptor antagonists
  作者：János Galambos、Gábor Wágner、Katalin Nógrádi、Attila Bielik、László Molnár、Amrita Bobok、Attila Horváth、Béla Kiss、Sándor Kolok、József Nagy、Dalma Kurkó、Mónika L. Bakk、Mónika Vastag、Katalin Sághy、István Gyertyán、Krisztina Gál、István Greiner、Zsolt Szombathelyi、György M. Keserű、György Domány

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.075

  日期：2010.8

  Hit-to-lead optimization of a HTS hit led to new carbamoyloxime derivatives. After identification of an advanced hit (8d) the CYP enzyme inhibitory activity of this class of compounds was successfully eliminated. Systematic exploration of different parts of the advanced hit led us to some promising lead compounds with mGluR5 affinities comparable to that of MPEP. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unidirectional Triple Hydrogen Rearrangement in the Radical Cations of Electron-Rich 3-Aryl-1-Propanols: Further Evidence and Limitation
  作者：Dietmar Kuck、Linda C. Salameh、Kenneth I. Onwuka、Matthias C. Letzel

  DOI：10.1255/ejms.1239

  日期：2014.2

  (MIKE)] spectra show these peaks with significant relative intensity (8%–17%). The respective cis-isomers do not undergo the 3H rearrangement, be it under standard or under metastable-ion conditions. The stereospecific 3H rearrangement is suppressed in the radical cations of cis- and trans-3-(4-dimethylamino)phenylcyclohexanol, the mass and MIKE spectra of which are governed by cleavage processes of

  研究了非对映异构体 2-(4-二甲氨基)苄基环己醇和 2-(4 -二甲氨基)-苄基环戊醇，并证实是高度立体有择的特征。而反式异构体的标准电子电离 (EI) (70 eV) 质谱显示出非常小的 (~ 2%–3%) 尽管相关 C8H13N•+ 离子 (m/z 123) 的立体特异性峰，亚稳态离子[质量分析离子动能 (MIKE)] 谱图显示这些峰具有显着的相对强度 (8%–17%)。无论是在标准条件下还是在亚稳态条件下，相应的顺式异构体都不会发生 3H 重排。顺式和反式 3-(4-二甲氨基)苯基环己醇的自由基阳离子中的立体定向 3H 重排受到抑制，其质量和 MIKE 光谱受环己烷环的裂解过程控制，这阻碍了异构体的立体化学分配通过质谱法。鉴于目前和以前的实验数据，讨论了单向 3H 重排的多步机制。