N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]-2-苯并噻唑胺 | 104076-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]-2-苯并噻唑胺
• 英文名称: zolantidine
• 英文别名: SKF 95282；SKF-95282；ZOL；2-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propylamino]benzthiazole；2-({3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl}amino)benzothiazole；N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 104076-38-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃OS
• 分子量: 381.542
• InChiKey: KUBONGDXTUOOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O: >10 mg/mL, 可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 反应 15.0h， 以80%的产率得到N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]-2-苯并噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  脑渗透的新物理化学模型的开发及其在中枢作用H2受体组胺拮抗剂设计中的应用。

  摘要：

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很

  DOI：

  10.1021/jm00398a028

文献信息

• Histamine H.sub.2 -antagonist oxazole and thiazole derivatives and
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04681883A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  This invention relates to aminoalkylphenoxyalkyl substituted heterocycles. These compounds antagonize the action of histamine on histamine H.sub.2 -receptors in the brain. A compound of the invention is 2-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propylamino]benzthiazole.

  本发明涉及氨基烷基苯氧基烷基取代杂环化合物。这些化合物能够拮抗组胺在大脑组胺H.sub.2-受体上的作用。本发明的一种化合物是2-[3-[3-(哌啶甲基)苯氧基]丙基氨基]苯并噻唑。
• Pyridine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04952589A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  This invention relates to aminoalkylphenoxyalkyl substituted heterocycles. These compounds antagonize the action of histamine on histamine H.sub.2 -receptors in the brain. A compound of the invention is 2-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propylamino]benzthiazole.

  本发明涉及氨基烷基苯氧基烷基取代杂环化合物。这些化合物拮抗组胺在脑组织中的组胺H.sub.2 受体的作用。本发明的化合物是2-[3-[3-(哌啶甲基)苯氧基]丙基]苯并噻唑。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Heterocyclic phenoxy derivatives having an antihistamine H2 activity
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0181163A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein : R1 and R2 are independently C1-4alkyl; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are joined represent a pyrrolidino, piperidino or hexahydroazepino ring; Y is straight-chain or branched-chain C1-4alkyl; n is 2 to 5; m is 0 or 1; when m is 1, Z is inter alia an optionally substituted pyridine, pyrimidine, oxazole, thiazole, imidazole, benzoxazole benzthiazole or N-alkylbenzimidazole ring; when m is 0, Z is an optionally substituted imidazole, pyrazole or benzimidazole ring. The compounds are histamine H2-receptors antagonists and relatively lipophilic and can penetrate the blood-brain barrier and are useful in treating diseases mediated via histamine H2-receptors. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions and methods of use are described.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中： R1 和 R2 独立地为 C1-4 烷基；或 R1 和 R2 连同与之相连的氮原子代表吡咯烷、哌啶或六氢氮杂环； Y 为直链或支链 C1-4 烷基；n 为 2 至 5；m 为 0 或 1；当 m 为 1 时，Z 特别是任选取代的吡啶、嘧啶、噁唑、噻唑、咪唑、苯并噁唑苯并噻唑或 N-烷基苯并咪唑环；当 m 为 0 时，Z 是任选取代的咪唑、吡唑或苯并咪唑环。 这些化合物是组胺 H2 受体拮抗剂，具有相对亲脂性，可穿透血脑屏障，有助于治疗通过组胺 H2 受体介导的疾病。本文介绍了这些化合物的制备工艺、药物组合物和使用方法。
• YOUNG, RODNEY C.;MITCHELL, ROBERT C.;BROWN, THOMAS H.;GANELLIN, C. ROBEN;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 656-671
  作者：YOUNG, RODNEY C.、MITCHELL, ROBERT C.、BROWN, THOMAS H.、GANELLIN, C. ROBEN、+

  DOI：——

  日期：——