Acetic acid 3-{1-[1-(4-acetoxy-phenyl)-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-propyl}-phenyl ester | 98540-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Acetic acid 3-{1-[1-(4-acetoxy-phenyl)-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-propyl}-phenyl ester
• 英文别名: [4-[(E)-2-(3-acetyloxyphenyl)-1-phenylbut-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 98540-32-0
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: MGUYNUJGUWQCGH-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 Acetic acid 3-{1-[1-(4-acetoxy-phenyl)-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-propyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗雌激素和乳腺肿瘤抑制特性的乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。

  摘要：

  合成了在两个不同的芳环中分别被一个对乙酰基和一个间乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯（E-和Z-10-12）。分离出E和Z异构体，并通过1 H NMR光谱确定它们的身份。研究了体外的雌二醇受体亲和力，雌激素和抗雌激素特性（小鼠），体外抑制激素依赖性人MCF7乳腺癌细胞系以及激素依赖性MXT乳腺的结构-活性关系。小鼠体内肿瘤。在测试的化合物中，（E）-和（Z）-1-（3-乙酰氧基苯基）-1-（4-乙酰氧基苯基）-2-苯基丁-1-烯+（E-10和Z-10）和（ Z）-1-（3-乙酰氧基苯基）-1-苯基-2-（4-乙酰氧基苯基）-丁-1-烯（Z-12）被证明是部分抗雌激素药，可抑制MCF7细胞系。它们对小鼠的激素依赖性MXT乳腺癌发挥抑制生长的作用。在E-10和Z-10的情况下，此作用仅比1,1-双（4-乙酰氧基苯基）-2-苯基丁-1-烯（13）和他莫昔芬的作用稍弱。在所应用的实验条件下

  DOI：

  10.1021/jm00150a021

文献信息

• SCHNEIDER, M. R.;BALL, H.;SCHOENENBERGER, H., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1880-1885
  作者：SCHNEIDER, M. R.、BALL, H.、SCHOENENBERGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Acetoxy-substituted 1,1,2-triphenylbut-1-enes with antiestrogenic and mammary tumor inhibiting properties
  作者：Martin R. Schneider、Hartwig Ball、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00150a021

  日期：1985.12

  are substituted with one p- and one m-acetoxy group in two different aromatic rings, were synthesized. The E and Z isomers were isolated, and their identity was established by 1H NMR spectroscopy. A study of the structure-activity relationship was carried out with regard to estradiol receptor affinity in vitro, estrogenic and antiestrogenic properties (mouse), inhibition of the hormone-dependent human

  合成了在两个不同的芳环中分别被一个对乙酰基和一个间乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯（E-和Z-10-12）。分离出E和Z异构体，并通过1 H NMR光谱确定它们的身份。研究了体外的雌二醇受体亲和力，雌激素和抗雌激素特性（小鼠），体外抑制激素依赖性人MCF7乳腺癌细胞系以及激素依赖性MXT乳腺的结构-活性关系。小鼠体内肿瘤。在测试的化合物中，（E）-和（Z）-1-（3-乙酰氧基苯基）-1-（4-乙酰氧基苯基）-2-苯基丁-1-烯+（E-10和Z-10）和（ Z）-1-（3-乙酰氧基苯基）-1-苯基-2-（4-乙酰氧基苯基）-丁-1-烯（Z-12）被证明是部分抗雌激素药，可抑制MCF7细胞系。它们对小鼠的激素依赖性MXT乳腺癌发挥抑制生长的作用。在E-10和Z-10的情况下，此作用仅比1,1-双（4-乙酰氧基苯基）-2-苯基丁-1-烯（13）和他莫昔芬的作用稍弱。在所应用的实验条件下