苯酚,4-[(E)-[(4-硝基苯基)亚甲基]氨基]- | 129121-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯酚,4-[(E)-[(4-硝基苯基)亚甲基]氨基]-
• 英文名称: 4-{[(4-nitrophenyl)methylene]amino}phenol
• 英文别名: N-(4-nitrobenzylidene)-4'-hydroxyaniline；4-[(4-nitrobenzylidene)amino]phenol；4-(4-nitrobenzylideneamino)phenol；4-(4-nitrobenzylideneimino)phenol；4-(4-nitro-benzylidenamino)-phenol；4-(4-Nitro-benzalamino)-phenol；4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 129121-76-2；3230-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00446826
• 分子量: 242.234
• InChiKey: SLHOVHNNONKHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  459.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,4-[(E)-[(4-硝基苯基)亚甲基]氨基]- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-Nitro-benzylamino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 、 对硝基苯甲醛 在 乙醇 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 苯酚,4-[(E)-[(4-硝基苯基)亚甲基]氨基]-
  参考文献：
  名称：

  Moehlau; Adam, vol. 5, p. 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted, Solvent-Free and Parallel Synthesis of Some Novel Substituted Imidazoles of Biological Interest
  作者：Gyanendra Kumar Sharma、Devender Pathak

  DOI：10.1248/cpb.58.375

  日期：——

  of some novel substituted imidazoles of biological interest is reported. First, primary aromatic or heteryl amine was condensed with aryl or heteryl aldehydes to afford corresponding Schiff's base. The Schiff's base further on treatment with ammonium acetate (NH(4)OAC) and isatin using silica gel as the solid support, yielded the corresponding aryl imidazoles. In this paper a comparative study between

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。
• Synthesis, Spectroscopic and Cytotoxic Studies of Biologically Active New Schiff Bases Derived from p-Nitrobenzaldehyde
  作者：Amjid Iqbal、Hamid Latif Siddiqui、Chaudhary Muhammad Ashraf、Mujahid Hussain Bukhari、Chaudhary Muhammad Akram

  DOI：10.1248/cpb.55.1070

  日期：——

  Thirteen new Schiff bases derived from p-nitrobenzaldehyde were synthesized by condensation with the appropriate amines. An unusual reduction of the p-nitrobenzaldehyde to the corresponding alcohol was also observed in one of the reactions. The structures of the compounds were identified using spectroscopic techniques. Cytotoxicity for the titled compounds was studied against Brine Shrimp, used as

  通过与适当的胺缩合，合成了十三种衍生自对硝基苯甲醛的新席夫碱。在一个反应​​中也观察到对硝基苯甲醛向相应的醇的不寻常还原。使用光谱技术鉴定化合物的结构。研究了标题化合物对用作试验动物的盐水虾的细胞毒性。
• Additional effect of para‐hydroxyl on the reduction potentials of the<i>N</i>‐benzylidenebenzenamines
  作者：Chao‐Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4028

  日期：2020.3

  (abbreviated as 4‐OHBAY or XBAOH‐4′) were synthesized, and their ERed values were measured. Then, 127 compounds were taken as a complicated ERed data set, which involved 28 compounds (4‐OHBAY and XBAOH‐4′) of this work and 99 compounds XBAY reported by Luo. Based on these data ERed set, through a quantitative regression analysis method and comparison of the factors affecting the ERed, the following results

  双取代N-亚苄基苯甲胺XArCHNArY（缩写为XBAY）的还原电势E Red是分子中最低能量未占据分子轨道（LUMO）的电子接受能力的量度，这与取代基的电子效应密切相关分子中的X和Y。罗，王和袁报道的XBAY的E Red以前的研究都没有涉及这些含羟基的分子。在这项工作中，合成了28个含对羟基的二取代N-亚苄基苯甲胺（缩写为4-OHBAY或XBAOH-4'）样品，并测量了其E Red值。然后，将127种化合物E Red数据集，涉及这项工作的28种化合物（4-OHBAY和XBAOH-4'）和Luo报告的99种化合物XBAY。根据这些数据E Red集，通过定量回归分析方法并比较影响E Red的因素，可获得以下结果：（a）由于酚羟基OH可以解离H +形成酚氧阴离子，因此变化的规律性ë红化合物4- OHBAY和XBAOH -4'是从稍微不同的Ë红XBAY的化合物没有羟基OH。也就是说，羟基OH对E
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Design, synthesis, biological evaluation, and comparative Cox1 and Cox2 docking of p-substituted benzylidenamino phenyl esters of ibuprofenic and mefenamic acids
  作者：Gehan H. Hegazy、Hamed I. Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.030

  日期：2012.2

  is to reduce the GIT toxicity associated with acute and chronic NSAIDs use. Anti-inflammatory, analgesic as well as ulcerogenic activities of the prepared esters were evaluated in vivo and compared with that of ibuprofen as reference standard in all screenings, involving the carrageenan induced paw oedema model and hot plate method. Most of the synthesized esters showed remarkable analgesic and anti-inflammatory

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与胃粘膜和肾脏不良反应有关，与前列腺素发挥生理作用的组织中环氧合酶1（Cox1）的抑制有关。这导致我们开发了一组布洛芬酸和甲芬那酸酯，即：4-（（4-取代的亚苄基）氨基）苯基2-（4-异丁基苯基）丙酸酯和4-（（4-取代的亚苄基）氨基）苯基2-（（2,4-二甲基苯基）氨基）苯甲酸酯类似物，其通过将相应的酸与席夫碱[4-（4-取代的亚苄基氨基）苯酚]缩合而合成，其中席夫碱以二环己基碳二亚胺（DCC）为温和脱水剂。主要目的是减少与急性和慢性NSAIDs使用相关的GIT毒性。消炎（药，体内评估了所制备酯的止痛和产溃疡活性，并在所有筛选中与角叉菜胶诱发的爪浮肿模型和热板法进行了比较，并与布洛芬作为参考标准进行了比较。大多数合成的酯显示出显着的止痛和抗炎活性。有趣的是，发现所有化合物在测试条件下都不致溃疡。该证据表明，代表性NSAIDs的羧基功能的修饰导致保留或增强