2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl bromide | 57274-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl bromide；[(3aR,4S,6R,6aR)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 57274-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₇
• 分子量: 402.199
• InChiKey: OXMCAVLUZFMZOB-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 反应 1.0h， 以9%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  由糖基卤化物立体选择性地合成1,2-顺式和2-脱氧呋喃呋喃糖基叠氮化物。

  摘要：

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00186-5

文献信息

• An improved preparation of 2,3,5-tri-O-acyl-β-d-ribofuranosyl azides by the Lewis acid-catalysed reaction of β-d-ribofuranosyl acetates and trimethylsilyl azide: an example of concomitant formation of the α anomer by trimethylsilyl triflate catalysis
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80068-c

  日期：1992.8
• US3998999A
  申请人：——

  公开号：US3998999A

  公开（公告）日：1976-12-21