1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: SNWWTPAIHLFNFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1-(benzo[d](1,3)dioxol-5-yl)-3-(indolin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚衍生物作为治疗缺血性中风的多功能药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，设计、合成和生物学评估了一系列二氢吲哚衍生物作为对抗缺血性中风的多功能神经保护剂。在抗氧化试验中，所有化合物均显示出对H 2 O 2诱导的RAW 264.7细胞死亡的显着保护作用。在氧葡萄糖剥夺/再灌注 (OGD/R) 诱导的神经元损伤中，一些化合物显着提高了细胞存活率。其中，7i、7j和7r发挥与艾芬地尔相当的神经保护作用，并表现出与N-甲基-D-天冬氨酸受体 2B (NMDA-GluN2B) 的结合亲和力。在 0.1、1 和 10 μM 的浓度下，7i, 7j和7r剂量依赖性地降低 BV-2 细胞的 LPS 诱导的炎症细胞因子分泌，包括 TNF-α、IL-6 和 NO。重要的是，7i和7j可以显着降低大脑中动脉闭塞 (MCAO) 大鼠模型的脑梗塞率并改善神经功能缺损评分。如上述结果所示，7i和7j是治疗缺血性中风的潜在神经保护剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02875-1
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基黄樟素 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚衍生物作为治疗缺血性中风的多功能药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，设计、合成和生物学评估了一系列二氢吲哚衍生物作为对抗缺血性中风的多功能神经保护剂。在抗氧化试验中，所有化合物均显示出对H 2 O 2诱导的RAW 264.7细胞死亡的显着保护作用。在氧葡萄糖剥夺/再灌注 (OGD/R) 诱导的神经元损伤中，一些化合物显着提高了细胞存活率。其中，7i、7j和7r发挥与艾芬地尔相当的神经保护作用，并表现出与N-甲基-D-天冬氨酸受体 2B (NMDA-GluN2B) 的结合亲和力。在 0.1、1 和 10 μM 的浓度下，7i, 7j和7r剂量依赖性地降低 BV-2 细胞的 LPS 诱导的炎症细胞因子分泌，包括 TNF-α、IL-6 和 NO。重要的是，7i和7j可以显着降低大脑中动脉闭塞 (MCAO) 大鼠模型的脑梗塞率并改善神经功能缺损评分。如上述结果所示，7i和7j是治疗缺血性中风的潜在神经保护剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02875-1