2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: BPMUIJLDVCOLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(phenylamino)acetamide 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.085 g的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化Ugi 3-组分和Ugi-叠氮化物反应产物向2°α-酮酰胺和α-酮咯唑的氧化水解

  摘要：

  在此，通过催化铜（I）介导的Ugi三组分的C–N氧化/酸性水解和Ugi-叠氮化物反应，描述了一种分两步进行MCR氧化的方法，该方法可访问修饰的2°α-酮酰胺和α-酮戊唑产品。能够从醛和异氰酸酯合成子安装多样性的能力可以快速生成复杂性。值得注意的是，（1）2°α-酮酰胺传统上难以接近，更让人联想到内源性肽键。（2）生成α-酮-四唑的途径比以前的报道要短得多。

  DOI：

  10.1039/c7ob00881c

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Acylation of Isocyanides Accesses to α-Ketoamides with Air as a Sole Oxidant
  作者：Jia Xu、Xue Li、Xing-Yu Chen、Yu-Ting He、Jie Lei、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.3390/molecules28145342

  日期：——

  α-Ketoamide moieties, as privileged units, may represent a valuable option to develop compounds with favorable biological activities, such as low toxicity, promising PK and drug-like properties. An efficient silver-catalyzed decarboxylative acylation of α-oxocarboxylic acids with isocyanides was developed to derivatize the α-ketoamide functional group via a multicomponent reaction (MCR) cascade sequence

  α-酮酰胺部分作为特权单元，可能是开发具有良好生物活性的化合物的一个有价值的选择，例如低毒性、有前景的 PK 和类药物特性。开发了一种有效的银催化α-氧代羧酸与异氰化物的脱羧酰化反应，通过一锅多组分反应（MCR）级联序列衍生化α-酮酰胺官能团。以异氰化物、芳香族α-氧代羧酸类似物和水三种组分合成了一系列α-酮酰胺，收率适中。基于研究，银催化脱羧酰化证实酰胺部分的氧原子来自水和空气，作为整个过程的唯一氧化剂。
• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative hydrolysis of Ugi 3-component and Ugi-azide reaction products towards 2° α-ketoamides and α-ketotetrazoles
  作者：Jurriën W. Collet、Christopher Foley、Arthur Y. Shaw、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter、Christopher Hulme

  DOI：10.1039/c7ob00881c

  日期：——

  Herein, a two-step MCR-oxidation methodology accessing decorated 2° α-ketoamides and α-ketotetrazoles is described via a catalytic copper(I)-mediated C–N oxidation/acidic hydrolysis of Ugi-three-component and Ugi-azide reaction products. The ability to install diversity from aldehyde and isocyanide synthons allows rapid complexity generation. Of note, (1) 2° α-ketoamides are traditionally difficult

  在此，通过催化铜（I）介导的Ugi三组分的C–N氧化/酸性水解和Ugi-叠氮化物反应，描述了一种分两步进行MCR氧化的方法，该方法可访问修饰的2°α-酮酰胺和α-酮戊唑产品。能够从醛和异氰酸酯合成子安装多样性的能力可以快速生成复杂性。值得注意的是，（1）2°α-酮酰胺传统上难以接近，更让人联想到内源性肽键。（2）生成α-酮-四唑的途径比以前的报道要短得多。