1-((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 116953-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 116953-92-5
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃N₂O₅
• 分子量: 476.452
• InChiKey: DWHJMEBVMRWJNK-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N³-benzoyl-2'-deoxy-5-(trifluoromethyl)uridine 在 ammonium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药的研究。8.2′-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷和2′-脱氧-5-氟尿苷的O-烷基衍生物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F3Thd）和2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的O-苄基和O-乙基衍生物。检查了化合物对小鼠肉瘤180的口服抗肿瘤活性。F3Thd的5'-O-乙基（3b），3'-O-乙基（3c），5'-O-苄基（3e）和3'-O-苄基（3f）衍生物的活性高4倍比F3Thd本身。在F3Thd的取代苄基衍生物中，3'-O-（对氯苄基）-F3Thd（3h）显示最高的活性，ED50不到F3Thd的十分之一。FUdR的5'-O-苄基（7c）和3'-O-苄基（7d）衍生物的活性与F3Thd的有效O-烷基衍生物的活性相等。

  DOI：

  10.1021/jm00121a025