2,4,6-trimethylphenyl α-fluoro-α-trimethylsilylacetate | 128822-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenyl α-fluoro-α-trimethylsilylacetate
• 英文别名: 2,4,6-Trimethylphenyl fluoro(tri-methylsilyl)acetate；(2,4,6-trimethylphenyl) 2-fluoro-2-trimethylsilylacetate
• CAS: 128822-98-0
• 化学式: C₁₄H₂₁FO₂Si
• 分子量: 268.403
• InChiKey: OFVUHULNKYJSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenyl α-fluoro-α-trimethylsilylacetate 、 TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以63%的产率得到[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-(E)-ylidene]-fluoro-acetic acid 2,4,6-trimethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃肽等排物-控制肽构象的工具

  摘要：

  应用Peterson反应合成氟代烯烃二肽等排体作为一种新的氟代烯烃聚合方法。精心制作了二肽等位基因，以提供Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA四肽的构象受限类似物（1-（R），1-（S）和2-（R），2-（S）） ，是亲环蛋白的合成亚状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88067-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenoxide anion 在 酒石酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,4,6-trimethylphenyl α-fluoro-α-trimethylsilylacetate
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃肽等排物-控制肽构象的工具

  摘要：

  应用Peterson反应合成氟代烯烃二肽等排体作为一种新的氟代烯烃聚合方法。精心制作了二肽等位基因，以提供Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA四肽的构象受限类似物（1-（R），1-（S）和2-（R），2-（S）） ，是亲环蛋白的合成亚状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88067-0

文献信息

• The stereoselective construction of (Z)-3-aryl-2-fluoroalkenoates
  作者：John T. Welch、Randal W. Herbert

  DOI：10.1021/jo00303a003

  日期：1990.8
• WELCH, JOHN T.;HERBERT, RANDAL W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4782-4784
  作者：WELCH, JOHN T.、HERBERT, RANDAL W.

  DOI：——

  日期：——
• Fluoroolefin peptide isosteres - tools for controlling peptide conformations
  作者：Livia G. Boros、Bart De Corte、Rayomand H. Gimi、John T. Welch、Yang Wu、Robert E. Handschumacher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88067-0

  日期：1994.8

  Fluoroolefin dipeptide isosteres were synthesized applying the Peterson reaction as a novel method for fluoroolefination. The dipeptide isosteres were elaborated to provide the conformationally constrained analogs (1-(R), 1-(S) and 2-(R), 2-(S)) of the Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA tetrapeptide, a synthetic substate of cyclophilin.

  应用Peterson反应合成氟代烯烃二肽等排体作为一种新的氟代烯烃聚合方法。精心制作了二肽等位基因，以提供Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA四肽的构象受限类似物（1-（R），1-（S）和2-（R），2-（S）） ，是亲环蛋白的合成亚状态。