N-[(R)-cyano-(2-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(R)-cyano-(2-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: GLVAPJGJYYNUHR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 、 氰基甲酸乙酯 在 C₁₄H₂₂N₂O₂S 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以81%的产率得到N-[(R)-cyano-(2-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  小分子作为不对称Strecker反应的手性有机催化剂

  摘要：

  一种简单，新颖的手性酰胺基有机催化剂6是由不对称Strecker反应容易获得的起始原料合成的。各种Ñ -benzhydryl-和Ñ甲苯磺酰基取代的亚胺被认为是合适的底物与我的i-PrOH中的手性有机催化剂的存在下，添加剂6在0℃下与作为ethylcyanoformate氰化物为手性合成源α-氨基腈。N-苯甲酰基-和N-均在24-30小时内获得高收率（高达91％）和出色的对映选择性（ee高达产物的99％）-甲苯磺酰基取代的亚胺。为了理解催化斯特雷克反应的机理，对不同浓度的催化剂6，氰基甲酸乙酯和底物进行了NMR研究和动力学研究。发现不对称的Strecker反应相对于催化剂的浓度，EtOCOCN和底物中的饱和动力学是一级的。提出了对映选择性斯特雷克反应的合适的立体化学模型。我们进一步扩展了我们的研究，使用手性α-氨基腈[2-（苯甲酰基氨基）-2-（吡啶-3-基）乙腈]以高收率和高对映选择性合成手性氨基酰胺和乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/cs400742d

文献信息

• Small Molecule as a Chiral Organocatalyst for Asymmetric Strecker Reaction
  作者：S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/cs400742d

  日期：2013.12.6

  catalytic Strecker reaction, NMR studies and kinetic investigations were carried out with different concentrations of the catalyst 6, ethylcyanoformate, and substrate. It was found that the asymmetric Strecker reaction was first-order with respect to the concentration of the catalyst, EtOCOCN, and saturation kinetics in substrate. An appropriate stereochemical model for the enantioselective Strecker reaction

  一种简单，新颖的手性酰胺基有机催化剂6是由不对称Strecker反应容易获得的起始原料合成的。各种Ñ -benzhydryl-和Ñ甲苯磺酰基取代的亚胺被认为是合适的底物与我的i-PrOH中的手性有机催化剂的存在下，添加剂6在0℃下与作为ethylcyanoformate氰化物为手性合成源α-氨基腈。N-苯甲酰基-和N-均在24-30小时内获得高收率（高达91％）和出色的对映选择性（ee高达产物的99％）-甲苯磺酰基取代的亚胺。为了理解催化斯特雷克反应的机理，对不同浓度的催化剂6，氰基甲酸乙酯和底物进行了NMR研究和动力学研究。发现不对称的Strecker反应相对于催化剂的浓度，EtOCOCN和底物中的饱和动力学是一级的。提出了对映选择性斯特雷克反应的合适的立体化学模型。我们进一步扩展了我们的研究，使用手性α-氨基腈[2-（苯甲酰基氨基）-2-（吡啶-3-基）乙腈]以高收率和高对映选择性合成手性氨基酰胺和乙内酰脲。