Bis-[(2S,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl]-methanone | 476452-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-[(2S,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl]-methanone
• 英文别名: bis[(2R,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-yl]methanone
• CAS: 476452-81-0
• 化学式: C₃₃H₄₂O₉
• 分子量: 582.691
• InChiKey: VTBJOGLWCVBHNG-NTXZQFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-[(2S,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl]-but-2-en-1-one 在 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 potassium osmate(VI) 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Bis-[(2S,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Amphidinolide A. Assembly of the Fragments
  作者：Barry M. Trost、Stephen T. Wrobleski、John D. Chisholm、Paul E. Harrington、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja0533646

  日期：2005.10.1

  The structure elucidation of (+)-amphidinolide A, a cytotoxic macrolide, has been accomplished by employing a combination of total synthesis and NMR spectroscopic analysis. Amphidinolide A possesses two skipped 1,4-diene subunits which are accessible by ruthenium-catalyzed alkene-alkyne couplings. Previous total syntheses had revealed that the reported structure was incorrect; therefore, to incorporate

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。