N-[4-(3-羟基-5-氧代己基)苯基]乙酰胺 | 169053-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(3-羟基-5-氧代己基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-[4-(3-Hydroxy-5-oxo-hexyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[4-(3-hydroxy-5-oxohexyl)phenyl]-；N-[4-(3-hydroxy-5-oxohexyl)phenyl]acetamide
• CAS: 169053-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: SZXTXLQHBJZYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 N-[4-(3-氧代-丙基)-苯基]-乙酰胺 在 antibody 38C₂ 、 PBS buffer 作用下， 生成 N-[4-(3-羟基-5-氧代己基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  辅助因子诱导的催化抗体活性的细化：金属特异性变构效应

  摘要：

  2a 这与通过烯胺中间体发生催化作用的证据一致，1,2 I 类醛缩酶的特征。 5 随着金属配合物有助于醛醇反应生物催化的能力，来自几种潜在金属结合基团的存在假定抗体活性位点中的酪氨酸和色氨酸残基促使我们用各种添加的金属离子筛选这些系统的反应性。我们在此报告，II 类醛缩酶通常使用的“硬”金属离子不会干扰我们的抗体对醛醇反应的催化作用。相比之下，钯 (II) 添加剂提高了该过程的速率和对映选择性，但仅适用于与用于产生抗体的半抗原非常相似的底物。醛 1 与丙酮 (eq 1)1 的反应用于筛选添加金属离子的影响。发现在 20、50 和 150 μM 的下列物质存在下的初始速率与在饱和状态的一组标准条件下没有添加剂时的羟醛反应速率无法区分（（5%）催化转化（2 μM 抗体；6 100 μM 1；5% (v/v) 丙酮；pH 7.4 的磷酸盐/盐水 (PBS) 缓冲液；22 (1 °C)：LiCl、

  DOI：

  10.1021/ja9737329

文献信息

• Aldolase Antibodies of Remarkable Scope
  作者：Torsten Hoffmann、Guofu Zhong、Benjamin List、Doron Shabat、James Anderson、Svetlana Gramatikova、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja973676b

  日期：1998.4.1

  addition reactions and in some cases to catalyze their subsequent dehydration to yield aldol condensation products. Substrates for intramolecular aldol reactions have also been defined. With acetone as the aldol donor substrate a new stereogenic center is formed by attack on the si-face of the aldehyde with ee's in most cases exceeding 95%. With hydroxyacetone as the donor substrate, ...

  本文描述了醛缩酶催化抗体 38C2 和 33F12 的底物特异性、合成范围和效率。这些抗体使用天然 I 类醛缩酶常见的烯胺机制。已经确定了这些催化剂的底物，23 个供体和 16 个受体。预计醛醇受体特异性比此处定义的要广泛得多，因为所有测试的醛（多羟基化醛除外）都是抗体的底物。38C2 和 33F12 已被证明可催化分子间酮-酮、酮-醛、醛-酮和醛-醛醛醇加成反应，并在某些情况下催化它们随后的脱水以产生醇醛缩合产物。分子内醛醇反应的底物也已被定义。使用丙酮作为醛醇供体底物，通过在大多数情况下超过 95% 的 ee 对醛的 si 面进行攻击，形成了新的立体中心。以羟基丙酮为供体底物，...
• Catalytic, Enantioselective Aldol Reaction with an Artificial Aldolase Assembled from a Primary Amine and an Antibody
  作者：Jean-Louis Reymond、Yuanwei Chen

  DOI：10.1021/jo00126a057

  日期：1995.10

  The aldol addition of acetone to aldehydes 1-5 is catalyzed by primary amine 14. The pH profile is consistent with catalysis by the free amine, with pK(a) = 8.55 for its conjugate acid. The catalytic cycle involves rate-determining coupling of the aldehyde with enamine III formed by condensation of the amine and acetone, Condensation with the aldehyde to form imine 16 inhibits catalysis (K-16 = 7.8 mM). Assembly of amine 14 with an antibody against quaternary ammonium hapten 19 yields an artificial aldolase which catalyzes the reaction. The catalyst is approximately 600 times more reactive than amine 14 alone. The pK(a) of the amino group is unchanged within the complex. The antibody catalyzes the formation of amino nitrile 17 in the presence of cyanide, suggesting that condensation of acetone with amine 14 is favored by complexation with the antibody, an effect which might account for catalysis. The reaction with aldehyde 1 is si enantioface selective and gives aldol (SS)-6 (>95% de) from (S)-1 and aldol (RS)-6 from (R)-1 (65% de) in a 1:2.8 ratio. These experiments show the principles of a novel approach for the design of an artificial aldolase.
• ALDOL CONDENSATIONS BY CATALYTIC ANTIBODIES
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP1038018A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• EP1038018A4
  申请人：——

  公开号：EP1038018A4

  公开（公告）日：2004-10-13
• US6326176B1
  申请人：——

  公开号：US6326176B1

  公开（公告）日：2001-12-04