3-methyl-5-phenyl-1-trimethylsilyl-3(Z),7-octadien-1-yne | 183598-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1-trimethylsilyl-3(Z),7-octadien-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(3Z)-3-methyl-5-phenylocta-3,7-dien-1-ynyl]silane
• CAS: 183598-28-9
• 化学式: C₁₈H₂₄Si
• 分子量: 268.474
• InChiKey: QJSPMMRMCWUSBJ-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-1-trimethylsilyl-3(Z),7-octadien-1-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以38%的产率得到4-phenyl-2-methyl-9-(trimethylsilyl)bicyclo[4.3.0]nona-2,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用通过取代的炔丙基甲硅烷基醚在TMSOTf作用下生成的碳阳离子进行新型碳-碳键形成反应。

  摘要：

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo010157p
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-6-hepten-2-one 在 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-5-phenyl-1-trimethylsilyl-3(Z),7-octadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted Enyne and (Z)-Enediyne Compounds.

  摘要：

  三甲基硅烷基 (TMS) 取代的烯炔 9-11、13-17 和 (Z)- 烯炔 18 是通过 TMS 取代的丙炔醇 1-8 与多磷酸三甲基硅烷基酯脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1954

文献信息

• Novel Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Using Carbocations Produced from Substituted Propargyl Silyl Ethers by the Action of TMSOTf
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masamitu Okano、Toshiaki Aikawa、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo010157p

  日期：2001.6.1

  stable allenyl, propargyl, or allyl-propargyl hybrid cations have been developed. These carbocations could be generated from silyl 1-(pi-donor)-substituted propargyl ethers by the action of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane at -78 degrees C to room temperature and could be attacked nucleophilically by electron rich arenes, allylsilanes, or enol silyl ethers, giving rise to

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。
• A New Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted Enyne and (Z)-Enediyne Compounds.
  作者：Mitsuhiro YOSHIMATSU、Takayo FUSEYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1954

  日期：——

  Trimethylsilyl (TMS)-substituted enynes 9-11, 13-17 and (Z)-enediynes 18 were prepared by dehydration of the TMS-substituted propargyl alcohols 1-8 with polyphosphoric acid trimethylsilyl ester.

  三甲基硅烷基 (TMS) 取代的烯炔 9-11、13-17 和 (Z)- 烯炔 18 是通过 TMS 取代的丙炔醇 1-8 与多磷酸三甲基硅烷基酯脱水制备的。