4-[2-(6-chloropurin-9-yl)ethoxy]phenylphosphonic acid | 1234312-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-[2-(6-chloropurin-9-yl)ethoxy]phenylphosphonic acid
• 英文别名: [4-[2-(6-Chloropurin-9-yl)ethoxy]phenyl]phosphonic acid
• CAS: 1234312-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₄O₄P
• 分子量: 354.689
• InChiKey: YMGQTNPLMOKYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(6-chloropurin-9-yl)ethoxy]phenylphosphonic acid 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以61%的产率得到4-[2-(hypoxanthin-9-yl)ethoxy]phenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型无环核苷膦酸酯的合成与性质：2-(Purin-9-yl)ethoxyphenylphosphonic Acids

  摘要：

  已通过微波辅助交叉偶联反应作为关键步骤制备了一系列具有内置芳基膦酸酯部分的新型无环核苷膦酸酯。测试了它们的细胞抑制和抗病毒活性。目标邻位、间位和对位取代芳基膦酸酯的 pKa 值通过 31 P NMR 滴定研究确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000061
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 4-[2-(6-chloropurin-9-yl)ethoxy]phenylphosphonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-[2-(6-chloropurin-9-yl)ethoxy]phenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型无环核苷膦酸酯的合成与性质：2-(Purin-9-yl)ethoxyphenylphosphonic Acids

  摘要：

  已通过微波辅助交叉偶联反应作为关键步骤制备了一系列具有内置芳基膦酸酯部分的新型无环核苷膦酸酯。测试了它们的细胞抑制和抗病毒活性。目标邻位、间位和对位取代芳基膦酸酯的 pKa 值通过 31 P NMR 滴定研究确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000061

文献信息

• Synthesis and Properties of a Novel Type of Acyclic Nucleoside Phosphonates: 2-(Purin-9-yl)ethoxyphenylphosphonic Acids
  作者：Dana Hocková、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1002/ejoc.201000061

  日期：2010.5

  A series of novel acyclic nucleoside phosphonates with a built-in arylphosphonate moiety has been prepared by a microwave-assisted cross-coupling reaction as the key step. Their cytostatic and antiviral activities were tested. The pKa values of the target ortho-, meta- and para-substituted arylphosphonates were determined by 31P NMR titration studies.

  已通过微波辅助交叉偶联反应作为关键步骤制备了一系列具有内置芳基膦酸酯部分的新型无环核苷膦酸酯。测试了它们的细胞抑制和抗病毒活性。目标邻位、间位和对位取代芳基膦酸酯的 pKa 值通过 31 P NMR 滴定研究确定。