3-(3,5-dimethoxyphenyl)sydnone | 104412-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 104412-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: ISKCPNQTRWVOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)sydnone 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到4-Bromo-3-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,5-dimethoxyphenyl)glycinate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 4-Iodo-3-(2-iodoaryl)sydnones with Sodium Sulfite and Sodium Borohydride
  作者：Nigel N. Chitiyo、Avafia Y. Dossa、Christopher M. Jackson、Lihong Sun、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206436

  日期：2016.9.2

  demonstrated that the debromination of 4-bromo-3-arylsydnones to 3-arylsydnones may be effected using sodium borohydride, sodium dithionite or sodium sulfite. More recently, we have extended the utility of the latter reagent to the selective removal of an iodine attached to the C4 carbon of the sydnone ring in the presence of an o-aryl-attached iodine (e. g. 2a to 3a). The present article is a further extension

  Sydnones（例如1）是被称为介离子的化合物类别的成员，并且它们已被广泛研究。我们小组先前的结果表明，可以使用硼氢化钠、连二亚硫酸钠或亚硫酸钠将 4-溴-3-芳基悉尼酮脱溴为 3-芳基悉尼酮。最近，我们将后一种试剂的用途扩展到在邻芳基连接的碘（例如 2a 至 3a）存在下选择性去除连接到 sydnone 环的 C4 碳上的碘。本文是该协议和相关协议的进一步扩展。
• Debromination of 3-Aryl-4-bromosydnones with Sodium Borohydride
  作者：Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1986-31606

  日期：——

  Debromination of 4-bromo-3-(2-substituted aryl) sydnones 1 with sodium borohydride in methanol occurs readily to give good yields of the corresponding parent sydnones 2, except in those cases where the aryl substituent also reacts. The utility of the process for both sydnone purification and the preparation of novel sydnones has been examined briefly.

  用硼氢化钠在甲醇中对 4-溴-3-（2-取代芳基）茚酮 1 进行脱溴反应很容易得到产率很高的相应母体茚酮 2，但芳基取代基也发生反应的情况除外。 该工艺在茚酮纯化和制备新型茚酮方面的实用性已作了简要研究。
• TURNBULL, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 965-968
  作者：TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——
• TURNBULL, K., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 334-336
  作者：TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——
• Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968
  作者：Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——