N-[4-[(2,6-二甲氧基嘧啶-4-基)氨基磺酰基]苯基]乙酰胺 | 555-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-[(2,6-二甲氧基嘧啶-4-基)氨基磺酰基]苯基]乙酰胺
• 中文别名: 磺胺二甲氧嘧啶EP杂质B
• 英文名称: 4-p-acetamidobenzenesulfonamido-2,6-dimethoxypyrimidine
• 英文别名: N⁴-Acetylsulphadimethoxine；N-Acetylsulphadimethoxine；4-acetylamino-N-(2,6-dimethoxy-pyrimidin-4-yl)-benzenesulfonamide；N-acetyl-sulfanilic acid-(2,6-dimethoxy-pyrimidin-4-ylamide)；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(2,6-dimethoxy-pyrimidin-4-ylamid)；4-4-Acetyl-sulfanilamino>-2,6-dimethoxy-pyrimidin；Acetamide, N-(4-(((2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)amino)sulfonyl)phenyl)-；N-[4-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 555-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₅S
• 分子量: 352.371
• InChiKey: WIYOSEJTAADVPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.3907 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[(2,6-二甲氧基嘧啶-4-基)氨基磺酰基]苯基]乙酰胺 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到磺胺二甲氧嗪
  参考文献：
  名称：

  一种磺胺-2,6-二甲氧基嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种磺胺‑2,6‑二甲氧基嘧啶的制备方法，将4‑氨基‑2,6‑二甲氧基嘧啶和对乙酰氨基苯磺酰氯在N,N‑二甲基甲酰胺和三乙胺的存在下，在15～20℃下反应10～14小时，然后经后处理得到4‑对乙酰氨基苯磺酰胺基‑2,6‑二甲氧基嘧啶；将4‑对乙酰氨基苯磺酰胺基‑2,6‑二甲氧基嘧啶在甲醇和质量浓度为15％～25％的氢氧化钠溶液的存在下，在85～90℃反应5～7小时，然后经后处理得到所述的磺胺‑2,6‑二甲氧基嘧啶。本发明通过对合成路线及工艺条件等的优化，使得在实现公斤级磺胺‑2,6‑二甲氧基嘧啶的制备时，磺胺‑2,6‑二甲氧基嘧啶的收率和纯度仍然很高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107325057A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-[4-[(2,6-二甲氧基嘧啶-4-基)氨基磺酰基]苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Neue Reaktionen am Sulfanilamid und neue N1-substituierte Sulfanilamide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903598

文献信息

• Evaluation of antimicrobial agents for veterinary use in the ecotoxicity test using microalgae
  作者：Kaoru Eguchi、Hiroyasu Nagase、Manao Ozawa、Yuuko S. Endoh、Kisako Goto、Kazumasa Hirata、Kazuhisa Miyamoto、Haruo Yoshimura

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2004.07.017

  日期：2004.12

  The influence of antimicrobial agents approved as veterinary drugs in Japan on the growth of green algae, Selenastrum capricornutum and Chlorella vulgaris, was studied in accordance with the OECD guidelines for testing chemicals. Among the agents tested, growth inhibitory activity was very varied, i.e. erythromycin showed the strongest activity (EC50 50% effective concentration, =0.037 mg/l), sulfa drugs had activity to some extent (EC(50)s of sulfamethoxazole, sulfadiazine, and sulfadimethoxine were 1.5, 2.2, and 2.3 mg/l, respectively), but arnpicillin and cefazolin did not inhibit growth (EC(50)s > 1000mg/1). We also investigated synergistic effect of combining sulfa drugs with trimethoprim or pyrimethamine, which are cormnonly used as a combined drug. By adding trimethoprim, the growth inhibitory activity of sulfamethoxazole and sulfadiazine was significantly enhanced. Growth inhibition by sulfa drugs was reduced by the addition of folic acid, indicating that they inhibit folate synthesis in green algae. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STEPINSKI, PIOTR;NIKLAS, KAZIMIERZ;SKONIECZNA, MARIA;RYCHTER, STANISLAW
  作者：STEPINSKI, PIOTR、NIKLAS, KAZIMIERZ、SKONIECZNA, MARIA、RYCHTER, STANISLAW

  DOI：——

  日期：——
• Neue Reaktionen am Sulfanilamid und neue N1-substituierte Sulfanilamide
  作者：W. Kl�tzer、H. Bretschneider

  DOI：10.1007/bf00903598

  日期：——
• 一种磺胺-2,6-二甲氧基嘧啶的制备方法
  申请人：吴赣药业（苏州）有限公司

  公开号：CN107325057A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种磺胺‑2,6‑二甲氧基嘧啶的制备方法，将4‑氨基‑2,6‑二甲氧基嘧啶和对乙酰氨基苯磺酰氯在N,N‑二甲基甲酰胺和三乙胺的存在下，在15～20℃下反应10～14小时，然后经后处理得到4‑对乙酰氨基苯磺酰胺基‑2,6‑二甲氧基嘧啶；将4‑对乙酰氨基苯磺酰胺基‑2,6‑二甲氧基嘧啶在甲醇和质量浓度为15％～25％的氢氧化钠溶液的存在下，在85～90℃反应5～7小时，然后经后处理得到所述的磺胺‑2,6‑二甲氧基嘧啶。本发明通过对合成路线及工艺条件等的优化，使得在实现公斤级磺胺‑2,6‑二甲氧基嘧啶的制备时，磺胺‑2,6‑二甲氧基嘧啶的收率和纯度仍然很高，适合工业化生产。

表征谱图