9-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>adenine cyclic phosphate | 114895-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>adenine cyclic phosphate
• 英文别名: 9H-Purin-6-amine, 9-(((2-hydroxy-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphorinan-5-yl)oxy)methyl)-；9-[(2-hydroxy-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-5-yl)oxymethyl]purin-6-amine
• CAS: 114895-02-2
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₅P
• 分子量: 301.199
• InChiKey: WQSUYXYJMZWFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇 在 焦磷酰氯 、 四氯化锡 作用下， 生成 9-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>adenine cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的磷酸酯和膦酸酯衍生物的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的磷酸酯（DHPG，1），并评估了抗疱疹病毒的活性。环状磷酸酯是通过使用氯化锡作为增溶剂的一种有效的新方法制备的。单磷酸酯2和双磷酸酯4具有与DHPG相当的活性，可能充当DHPG的前药。另一方面，DHPG 3的环状磷酸酯被细胞吸收并绕过病毒指定的胸苷激酶。结果，3对缺乏病毒特异性胸苷激酶的DHPG抗性HSV突变体具有活性，对未感染细胞的毒性比DHPG高。在测试的衍生物中毒性最低的膦酸酯5对HSV的活性很小，但在体外对人巨细胞病毒却显示出实质性的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00155a015

文献信息

• Synthesis and antiherpes virus activity of phosphate and phosphonate derivatives of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
  作者：Ernest J. Prisbe、John C. Martin、Danny P. C. McGee、Molly F. Barker、Donald F. Smee、Arit E. Duke、Thomas R. Matthews、Julien P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00155a015

  日期：1986.5

  A series of phosphate esters of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 1) were synthesized and evaluated for antiherpes virus activity. The cyclic phosphate esters were made by a new, efficient method utilizing stannic chloride as a solubilizing agent. Monophosphate 2 and bisphosphate 4 showed comparable activity to DHPG and probably acted as prodrugs of DHPG. On the other hand, the cyclic

  合成了一系列9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的磷酸酯（DHPG，1），并评估了抗疱疹病毒的活性。环状磷酸酯是通过使用氯化锡作为增溶剂的一种有效的新方法制备的。单磷酸酯2和双磷酸酯4具有与DHPG相当的活性，可能充当DHPG的前药。另一方面，DHPG 3的环状磷酸酯被细胞吸收并绕过病毒指定的胸苷激酶。结果，3对缺乏病毒特异性胸苷激酶的DHPG抗性HSV突变体具有活性，对未感染细胞的毒性比DHPG高。在测试的衍生物中毒性最低的膦酸酯5对HSV的活性很小，但在体外对人巨细胞病毒却显示出实质性的活性。