O-[(20S)-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-17β,20-epoxypregn-5-en-21-yl] dimethylthiocarbamate | 1236009-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-[(20S)-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-17β,20-epoxypregn-5-en-21-yl] dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-[[(2'S,3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,3'-oxirane]-2'-yl]methyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 1236009-48-5
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₃SSi
• 分子量: 533.891
• InChiKey: CVUAFLVCXBYBOO-ARAYGCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(20S)-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-17β,20-epoxypregn-5-en-21-yl] dimethylthiocarbamate 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以48 mg的产率得到O-[(20S)-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-20,21-epithiopregn-5-en-17β-yl] dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物的重排。温和条件下2,3-表硫醇衍生物的合成

  摘要：

  据报道在温和的碱性条件下，包括3-三甲基甲硅烷基-和3-三苯基甲硅烷基糖醇在内的代表性2,3-环氧醇转化为相应的2,3-表硫醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101000u
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-17β,20-epoxypregn-5-en-21-ol 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 O-[(20S)-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-17β,20-epoxypregn-5-en-21-yl] dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物的重排。温和条件下2,3-表硫醇衍生物的合成

  摘要：

  据报道在温和的碱性条件下，包括3-三甲基甲硅烷基-和3-三苯基甲硅烷基糖醇在内的代表性2,3-环氧醇转化为相应的2,3-表硫醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101000u

文献信息

• Rearrangement of 2,3-Epoxy Alcohol Dimethylthiocarbamate Derivatives. Synthesis of 2,3-Epithio Alcohol Derivatives under Mild Conditions
  作者：Przemysław Kalicki、Michał Karchier、Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo101000u

  日期：2010.8.6

  Transformation of representative 2,3-epoxy alcohols, including 3-trimethylsilyl- and 3-triphenylsilylglycidols, into the corresponding 2,3-epithio alcohol dimethylthiocarbamate derivatives under mild alkaline conditions is reported.

  据报道在温和的碱性条件下，包括3-三甲基甲硅烷基-和3-三苯基甲硅烷基糖醇在内的代表性2,3-环氧醇转化为相应的2,3-表硫醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物。