4-fluoroperoxybenzoic acid | 1514-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoroperoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Fluor-peroxybenzoesaeure；4-Fluor-perbenzoesaeure；4-Fluorperoxobenzoesaeure；p-Fluorperoxybenzoesaeure；4-fluoroperbenzoic acid；Peroxybenzoic acid, 4-fluoro-；4-fluorobenzenecarboperoxoic acid
• CAS: 1514-03-0
• 化学式: C₇H₅FO₃
• 分子量: 156.113
• InChiKey: GMAZSOXPZUDWTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚碘酰苯 、 4-fluoroperoxybenzoic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the thermal decomposition of I,I-dibenzoyldioxyiodobenzenes in chloroform. Observed linear free energy relation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00910a023
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 双氧水 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到4-fluoroperoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  过氧化物阴离子的反直觉亲核性排序的溶剂化帐户

  摘要：

  通过在碱性水溶液中于室温下与过氧化苯离子与一系列苯甲酸铵离子（Ar 2 CH +）反应的动力学，研究过氧化物阴离子（由芳族和脂肪族过氧酸或烷基氢过氧化物生成）的亲核反应性（N，s N）。20°C。二阶速率常数显示，去质子化的过氧酸（RCO 3 - ），虽然它们是相当弱布朗斯台德碱，反应速度大大超过脂族氢过氧化物（ROO的阴离子- ）。将它们与二苯甲基铵离子的反应速率常数代入线性自由能关系lg  k = s N（N + E）提供了过氧化物阴离子的亲核参数（N，s N），这些参数已成功地用于预测Weitz-Scheffer环氧化的速率。通过可极化连续谱模型的积分方程形式主义版进行了包含溶剂效应的DFT计算，以合理化所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201707086

文献信息

• Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20050222431A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Methods for synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

  本文介绍了合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯的方法，特别是合成含有一级或二级胺类药物的1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯前药的方法。同时还介绍了合成1-(酰氧基)-烷基N-羟基琥珀酰亚胺碳酸酯的方法，这些化合物是合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯的有用中间体。
• Methods for synthesis of acyloxyalkyl compounds
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20050070715A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed herein are methods for synthesizing 1-(acyloxy)-alkyl prodrug derivatives of drugs through oxidation of 1-acyl-alkyl derivatives of drugs under anhydrous reaction conditions. The methods typically proceed stereospecifically, in high yield, do not require the use of activated intermediates and/or toxic compounds and are readily amenable to scale-up.

  本文公开了一种通过在无水反应条件下氧化药物的1-酰基-烷基衍生物来合成药物的1-(酰氧基)-烷基前药衍生物的方法。该方法通常具有立体选择性，产率高，不需要使用活性中间体和/或有毒化合物，并且容易扩大规模。
• Synthesis of Acyloxyalkyl Carbamate Prodrugs and Intermediates Thereof
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20090216037A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Methods for synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

  本文描述了合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯的方法，特别是合成含有一级或二级胺药物的1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯前药的方法。同时还描述了合成1-(酰氧基)-烷基N-羟基琥珀酰亚胺基碳酸酯的方法，这些中间体在合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯中非常有用。
• SYNTHESIS OF ACYLOXYALKYL CARBAMATE PRODRUGS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20120010425A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

  本文描述了合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯的方法，特别是合成含有一级或二级胺类药物的1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯前药的方法。同时，还描述了合成1-(酰氧基)-烷基N-羟基琥珀酰亚胺基碳酸酯的方法，这些中间体在合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯中很有用。
• ENANTIOMERICALLY RESOLVING ACYLOXYALKYL THIOCARBONATES USED IN SYNTHESIZING ACYLOXYALKYL CARBAMATE PRODRUGS
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20090192325A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Methods of enzymatically resolving acyloxyalkyl thiocarbonates useful in the synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs are disclosed.

  本发明揭示了一种用于合成酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的酰氧基烷基硫代碳酸酯的酶解方法。