(1R,3S)-2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methyl-propenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 191286-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methyl-propenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 191286-05-2
• 化学式: C₃₇H₃₇N₃O₅
• 分子量: 603.718
• InChiKey: LQQONOLGHYVFKH-DSPMFFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methyl-propenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到epi-demethoxyfumitremorgin C
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of the cell cycle inhibitor demethoxyfumitremorgin C

  摘要：

  Reaction of the imine derived from L-tryptophan methyl ester and senecialdehyde with Fmoc-L-Pro-Cl induces an acyliminium Pictet-Spengler condensation, yielding a mixture of cis and trans tetrahydro-beta-carbolines. Deprotection of the cis product with concomitant diketopiperazine formation afforded the natural product in 20% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00892-7
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,3S)-2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methyl-propenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of the cell cycle inhibitor demethoxyfumitremorgin C

  摘要：

  Reaction of the imine derived from L-tryptophan methyl ester and senecialdehyde with Fmoc-L-Pro-Cl induces an acyliminium Pictet-Spengler condensation, yielding a mixture of cis and trans tetrahydro-beta-carbolines. Deprotection of the cis product with concomitant diketopiperazine formation afforded the natural product in 20% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00892-7

文献信息

• Concise synthesis of the cell cycle inhibitor demethoxyfumitremorgin C
  作者：Haishan Wang、Arasu Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00892-7

  日期：1997.6

  Reaction of the imine derived from L-tryptophan methyl ester and senecialdehyde with Fmoc-L-Pro-Cl induces an acyliminium Pictet-Spengler condensation, yielding a mixture of cis and trans tetrahydro-beta-carbolines. Deprotection of the cis product with concomitant diketopiperazine formation afforded the natural product in 20% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.