N-[4-[(E)-(4-氧代-2-巯基-1,3-噻唑烷-5-亚基)甲基]苯基]乙酰胺 | 73855-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-[(E)-(4-氧代-2-巯基-1,3-噻唑烷-5-亚基)甲基]苯基]乙酰胺
• 英文名称: 5-(p-Acetamidobenzylidene)rhodanine
• 英文别名: N-[4-[(E)-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 73855-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 278.356
• InChiKey: JOYWUPKLLQWEGW-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[(E)-(4-氧代-2-巯基-1,3-噻唑烷-5-亚基)甲基]苯基]乙酰胺 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-N-(4-((4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对乙酰氨基苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[4-[(E)-(4-氧代-2-巯基-1,3-噻唑烷-5-亚基)甲基]苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043

文献信息

• METHODS FOR SHP1 MEDIATED NEUROPROTECTION
  申请人：RENZI Michael

  公开号：US20070009967A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The effect of EPO on the phosphorylation of the EPO receptor, the activation of the MAP Kinase pathway, and the expression of SHP-1 were analyzed. EPO was observed to cause a decrease in the expression of its negative regulator SHP-1. The decrease observed at both the mRNA and protein level was dose dependent and persisted as long as 24 hr following EPO treatment. EPO can down regulate the expression of its own negative regulator as a means for increased potency in neurons. Assays were generated to identify compounds that are useful in regulating SHP1 activity in neural cells.