5-[[2-cyano-4-[[2-cyano-4-[[2-cyano-4-[(2-cyanophenyl)-ethynyl]phenyl]-ethynyl]-phenyl]-ethynyl]-phenyl]-ethynyl]-2-[(3-cyanophenyl)-ethynyl]benzonitrile | 1027100-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[[2-cyano-4-[[2-cyano-4-[[2-cyano-4-[(2-cyanophenyl)-ethynyl]phenyl]-ethynyl]-phenyl]-ethynyl]-phenyl]-ethynyl]-2-[(3-cyanophenyl)-ethynyl]benzonitrile
• 英文别名: 5-[2-[2-Cyano-4-[2-[2-cyano-4-[2-[2-cyano-4-[2-(2-cyanophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2-[2-(3-cyanophenyl)ethynyl]benzonitrile；5-[2-[2-cyano-4-[2-[2-cyano-4-[2-[2-cyano-4-[2-(2-cyanophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2-[2-(3-cyanophenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1027100-58-8
• 化学式: C₅₂H₂₀N₆
• 分子量: 728.771
• InChiKey: UXTSPNZOXPEVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(2-Cyanophenyl)ethynyl]-2-ethynylbenzonitrile 、 5-bromo-2-((3-cyano-4-((3-cyano-4-((3-cyanophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到5-[[2-cyano-4-[[2-cyano-4-[[2-cyano-4-[(2-cyanophenyl)-ethynyl]phenyl]-ethynyl]-phenyl]-ethynyl]-phenyl]-ethynyl]-2-[(3-cyanophenyl)-ethynyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Block modification of rod-shaped π conjugated carbon frameworks with donor and acceptor groups toward highly fluorescent molecules: synthesis and emission characteristics

  摘要：

  为了创造在较长波长区域高度荧光的有机分子，我们研究了以下由供体（OMe）和/或受体（CN）修饰的对亚苯基乙炔单元组成的π共轭分子杆的合成（使用钯催化交叉耦合）和光物理性质（Φf，λem，τ，λabs，和ε）：（1）侧供体修饰系统（SD系统），（2）侧受体修饰系统（SA系统），以及（3）由供体块和受体块组成的系统（BL系统）。因此，我们得到了非常高的Φf值（>0.95）用于BL系统。对于相同的π共轭长度，BL系统的λem的向红移位最大。因此，通过块修饰（例如，对于BL-9，Φf = 0.97，λem = 464 nm），我们成功地创造出了在较长波长区域高效发光体。我们还发现在较长波长区域（500–560 nm），BL系统表现出相当强烈的固态发射（Φf ≈ 0.5）。研究发现，BL-6和BL-8具有有趣的双光子吸收特性。

  DOI：

  10.1039/b717832h

文献信息

• Block modification of rod-shaped π conjugated carbon frameworks with donor and acceptor groups toward highly fluorescent molecules: synthesis and emission characteristics
  作者：Takanori Ochi、Yoshihiro Yamaguchi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b717832h

  日期：——

  To create organic molecules that are highly fluorescent at a longer wavelength region, we investigated the synthesis (using Pd-catalyzed cross-coupling) and photophysical properties (Φf, λem, τ, λabs, and ε) of the following π conjugated molecular rods consisting of p-phenyleneethynylene units modified by donor (OMe) and/or acceptor (CN) groups: (1) side-donor modification systems (SD systems), (2) side-acceptor modification systems (SA systems), and (3) systems consisting of a donor block and an acceptor block (BL systems). As a consequence, very high Φf values (>0.95) were obtained for BL systems. Bathochromic shifts of λem for the same π conjugation length were largest for BL systems. Thus we succeeded in creating highly efficient light emitters at a longer wavelength region by block modification (e.g., Φf = 0.97, λem = 464 nm for BL-9). Considerably intense solid emission (Φf ∼ 0.5) at a longer wavelength region (500–560 nm) was also found for BL systems. It has been found that BL-6 and BL-8 exhibit interesting two photon absorption characteristics.

  为了创造在较长波长区域高度荧光的有机分子，我们研究了以下由供体（OMe）和/或受体（CN）修饰的对亚苯基乙炔单元组成的π共轭分子杆的合成（使用钯催化交叉耦合）和光物理性质（Φf，λem，τ，λabs，和ε）：（1）侧供体修饰系统（SD系统），（2）侧受体修饰系统（SA系统），以及（3）由供体块和受体块组成的系统（BL系统）。因此，我们得到了非常高的Φf值（>0.95）用于BL系统。对于相同的π共轭长度，BL系统的λem的向红移位最大。因此，通过块修饰（例如，对于BL-9，Φf = 0.97，λem = 464 nm），我们成功地创造出了在较长波长区域高效发光体。我们还发现在较长波长区域（500–560 nm），BL系统表现出相当强烈的固态发射（Φf ≈ 0.5）。研究发现，BL-6和BL-8具有有趣的双光子吸收特性。