(E)-4-methyl-1-(2,4-dimethylphenyl)but-2-ene-1,4-dione | 457956-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-(2,4-dimethylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dimethylphenyl)pent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 457956-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: COMUUGNGABXTLO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-(2,4-dimethylphenyl)but-2-ene-1,4-dione 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4S)-4-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoethyl]-3-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Annulation of 3-[(R)-p-Toluenesulfinyl]-2-oxopropylidenetriphenyl-phosphorane with 1,4-Enediones; Highly Enantioselective Synthesis of Cyclopentenones

  摘要：

  3-[(R)-p-Toluenesulfinyl]-2-oxopropylidenetriphenyl-phosphorane 与 1,4-enediones 在 BuLi 的存在下发生反应，以高非对映选择性的方式得到 (4S,5R)-4-酰甲基-5-[(R)-p-toluenesulfinyl 环戊-2-烯酮。随后对环化产物进行脱硫处理，得到了对映体高度富集的 (S)-4-酰甲基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32974
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetaldehyde 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-4-methyl-1-(2,4-dimethylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮的环化：取代环戊烯酮的一步合成

  摘要：

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮发生 [3+2] 环化反应，生成环戊烯酮和环己烯酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25761

文献信息

• Annulation of 2-Oxoalkylidenetriphenylphosphoranes with Enediones: A One-Step Synthesis of Substituted Cyclopentenones
  作者：Hiroyoshi Kitano、Satoshi Minami、Toshio Morita、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1055/s-2002-25761

  日期：——

  2-Oxoalkylidenetriphenylphosphoranes undergo [3+2] annulation with enediones to give cyclopentenones as major products along with cyclohexenones.

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮发生 [3+2] 环化反应，生成环戊烯酮和环己烯酮作为主要产物。
• Annulation of 3-[(<i>R</i>)-<i>p</i>-Toluenesulfinyl]-2-oxopropylidenetriphenyl-phosphorane with 1,4-Enediones; Highly Enantioselective Synthesis of Cyclopentenones
  作者：Minoru Hatanaka、Yoshiaki Shinohara、Takaaki Kurata、Hiroyoshi Kitano、Kazutsugu Matsumoto、Ichiro Takahashi、Shinzo Hosoi、Tomihisa Ota

  DOI：10.1055/s-2002-32974

  日期：——

  3-[(R)-p-Toluenesulfinyl]-2-oxopropylidenetriphenyl-phosphorane reacted with 1,4-enediones in the presence of BuLi to give (4S,5R)-4-acylmethyl-5-[(R)-p-toluenesulfinylcyclopent-2-enones in a highly diastereoselective fashion. Subsequent desulfurization of the cyclization products furnished highly enantiomerically enriched (S)-4-acylmethylcyclopent-2-enones.

  3-[(R)-p-Toluenesulfinyl]-2-oxopropylidenetriphenyl-phosphorane 与 1,4-enediones 在 BuLi 的存在下发生反应，以高非对映选择性的方式得到 (4S,5R)-4-酰甲基-5-[(R)-p-toluenesulfinyl 环戊-2-烯酮。随后对环化产物进行脱硫处理，得到了对映体高度富集的 (S)-4-酰甲基环戊-2-烯酮。