P-acetonyltriphenylphosphonium cation | 17638-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-acetonyltriphenylphosphonium cation
• 英文别名: Triphenyl-acetonyl-phosphonium；2-Propanone, 1-(triphenylphosphoranyl)-；2-oxopropyl(triphenyl)phosphanium
• CAS: 17638-57-2
• 化学式: C₂₁H₂₀OP
• 分子量: 319.363
• InChiKey: JNNWBCPZJMSRRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-acetonyltriphenylphosphonium cation 在 base 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-三苯基膦-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  The extremely low intrinsic reactivity of the P-(formylmethyl)triphenylphosphonium cation: an artefact due to strong covalent hydration of the carbonyl group

  摘要：

  发现标题阳离子表现出迄今为止已知的碳酸最低的 Marcus 固有反应性；这种情况反映了醛官能团的限速水合/脱水反应。

  DOI：

  10.1039/a903667i
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 P-acetonyltriphenylphosphonium cation
  参考文献：
  名称：

  阳离子碳酸在水中和DMSO水溶液中的质子转移动力学。活化基团和溶剂对内在速率常数的影响

  摘要：

  酸度常数和乙酰基三苯基phosph离子（1H +），苯甲酰基三苯基phosph离子（2H +），N-甲基-4-苯并吡啶鎓离子（3H +）和N-甲基-4-（苯磺酰基甲基）吡啶鎓离子（4H +）由水中的胺确定，已确定50％DMSO-50％水（v / v）和90％DMSO-10％水（v / v）。从相应的Brønsted图中，记录内在的k o值获得了各种质子转移的速率常数。还确定了碳酸及其各自的共轭碱的溶剂转移活性系数，这有助于理解p K a值和固有速率常数如何取决于溶剂。一些主要结论如下：（1）在P ķ一个的值1H +，2H +，和3H +是比的显著更高4H +因为相应的共轭碱的一个更强的共振稳定1，2和3， 分别。（2）PPh 3 +和N-甲基-4-吡啶鎓基团的电子效应相似，但感应效应和共振效应的混合却不同。（3）在将DMSO加到溶剂中后，所有四种酸都变得更酸性。在所有情况下，主要因素是DMSO中H

  DOI：

  10.1021/jo051166r

文献信息

• Combined Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Halogenative Cascade Annulation of Enone-Tethered Cyclohexadienones
  作者：Tarun Nallamilli、Anandarao Munakala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03269

  日期：2023.11.24

  The cascade difunctionalization of α,β-unsaturated carbonyls by nucleophilic halogenation followed by enolate trapping with other electrophiles is highly challenging in synthetic organic chemistry. Herein, we report a chemo- and diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones by using an unconventional combined Lewis acid catalyzed halogenation reaction in the presence of

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。
• Synthesis of Nonsymmetric Divinylarenes by a Heck/Wittig Reaction Combination
  作者：Christian Burmester、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.1080/00397910903395235

  日期：2010.9.30

  A protocol for a one-pot Heck reaction/Wittig olefination to divinylarenes has been developed.