6,8-di-tert-butyl-3-cyanocoumarin | 646053-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-di-tert-butyl-3-cyanocoumarin
• 英文别名: 6,8-di-tert-butyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；6,8-Di-tert-butyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile；6,8-ditert-butyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 646053-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: LLMPVPSGUDTOJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-di-tert-butyl-3-cyanocoumarin 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 8.0h， 生成 6,8-di-tert-butyl-3-carboxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061
• 作为产物：
  描述：

  6,8-di-tert-butyl-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 6,8-di-tert-butyl-3-cyanocoumarin
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Cascade Reaction: An Efficient Approach to Functionalized Coumarin Derivatives
  作者：Xinwei He、Zhenglei Yan、Xiaoqian Hu、Yin Zuo、Chang Jiang、Lei Jin、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2013.862833

  日期：2014.5.19

  An efficient and environmentally benign synthesis of 3-substituted or 3,4-disubstituted coumarins was accomplished via iron(III) chloride-catalyzed cascade reactions of salicylaldehydes and activated methylene compounds. The reaction preceded cleanly under mild reaction conditions to provide the desired coumarin derivatives in good to excellent yields.
• Titanium Tetraisopropoxide Promoted Reactions for the Synthesis of Substituted Coumarins
  作者：Masahiko Hayashi、Takanori Tanaka、Kohei Yamashita

  DOI：10.3987/com-09-s(s)47

  日期：——

  Substituted coumarins are synthesized by the reaction of salicylaldehyde derivatives with malonitrile, isopropyl cyanoacetate or diisopropyl malonate promoted by Ti(O-i-Pr)(4). When i-PrOH is used as a solvent, these reactions proceeded by the catalytic amount of Ti(O-i-Pr)(4) (similar to 0.1 equivalent)