2-(4-bromofuran-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1025719-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(4-bromofuran-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1025719-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BBrO₃
• 分子量: 272.934
• InChiKey: HIXOLIOBXRCIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromofuran-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 3-碘-1-t甲苯磺酰-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-bromofuran-2-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-KB INDUCING KINASE
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASE INDUISANT NF-KB

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制NIK，以及包含这种化合物的制药组合物和使用它们的方法。这些化合物和制药组合物有助于预防或治疗癌症（如B细胞恶性肿瘤，包括白血病，淋巴瘤和骨髓瘤），炎症性疾病，自身免疫性疾病，免疫性皮肤病，如掌跖症和汗腺炎，以及代谢性疾病，如肥胖和糖尿病。

  公开号：

  WO2022104348A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 频那醇硼烷 在 1-(2-borylphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine dimer 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-Bromofuran-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-(4-bromofuran-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  无金属催化 CH 键活化和杂芳烃的硼化

  摘要：

  一种由挫折产生的无金属催化剂 硼（一种路易斯酸）和氮或磷碎片（两种路易斯碱）倾向于配对。将它们在同一分子的两端分开会产生“受挫”的路易斯对。这些分子可以表现出强大的反应性，例如 H2 中氢-氢键的断裂。莱加雷等人。现在将这种反应性扩展到杂芳族化合物（如呋喃和吡咯）中碳氢键的裂解（参见 Bose 和 Marder 的观点）。他们受挫的路易斯对配合物催化了这些化合物的硼化。反应的选择性模式与常规使用的金属催化剂所见的互补。科学，这个问题 p。513; 另见第。473 硼和氮中心协同催化以前依赖过渡金属催化剂的反应。[另见 Bose 和 Marder 的观点] 过渡金属配合物是杂芳烃 CH 键官能化的有效催化剂，可用于生产对制药和农业有用的产品。然而，从最终产品中去除潜在有毒的痕量金属的成本高昂，这促使人们对开发可以模拟金属系统的无金属催化剂产生了极大的兴趣。我们证明了硼烷 (1-TMP-2-BH2-C6H4)2

  DOI：

  10.1126/science.aab3591

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL PYRROLOIMIDAZOLONES<br/>[FR] PYRROLOIMIDAZOLONES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019038362A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I)wherein M represents a 5-membered heterocyclic aromatic ring and A is defined in the description. Further, the use of said compounds as antibacterial agents, especially against Gram-negative microorganismsn as well as methods for manufacturing said compounds are disclosed.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中M代表一个5-成员杂环芳香环，A在描述中有定义。此外，还披露了将这些化合物用作抗菌剂，特别是针对革兰氏阴性微生物，以及制造这些化合物的方法。
• Iridium‐Catalyzed Silylation of Five‐Membered Heteroarenes: High Sterically Derived Selectivity from a Pyridyl‐Imidazoline Ligand
  作者：Caleb Karmel、Camille Z. Rubel、Elena V. Kharitonova、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201916015

  日期：2020.4.6

  The steric effects of substituents on five-membered rings are less pronounced than those on six-membered rings because of the difference in bond angles. Thus, the regioselectivities of reactions of five-membered heteroarenes that occur with selectivities dictated by steric effects, such as the borylation of C-H bonds, have been poor in many cases. We report that the silylation of five-membered-ring

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。
• Metal-free catalytic C-H bond activation and borylation of heteroarenes
  作者：Marc-André Légaré、Marc-André Courtemanche、Étienne Rochette、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1126/science.aab3591

  日期：2015.7.31

  A metal-free catalyst born of frustration Boron (a Lewis acid) and nitrogen or phosphorus fragments (both Lewis bases) tend to pair up. Keeping them separated on opposite ends of the same molecule creates a “frustrated” Lewis pair. Such molecules can manifest powerful reactivity, such as scission of the hydrogen-hydrogen bond in H2. Légaré et al. now extend this reactivity to the cleavage of carbon-hydrogen

  一种由挫折产生的无金属催化剂 硼（一种路易斯酸）和氮或磷碎片（两种路易斯碱）倾向于配对。将它们在同一分子的两端分开会产生“受挫”的路易斯对。这些分子可以表现出强大的反应性，例如 H2 中氢-氢键的断裂。莱加雷等人。现在将这种反应性扩展到杂芳族化合物（如呋喃和吡咯）中碳氢键的裂解（参见 Bose 和 Marder 的观点）。他们受挫的路易斯对配合物催化了这些化合物的硼化。反应的选择性模式与常规使用的金属催化剂所见的互补。科学，这个问题 p。513; 另见第。473 硼和氮中心协同催化以前依赖过渡金属催化剂的反应。[另见 Bose 和 Marder 的观点] 过渡金属配合物是杂芳烃 CH 键官能化的有效催化剂，可用于生产对制药和农业有用的产品。然而，从最终产品中去除潜在有毒的痕量金属的成本高昂，这促使人们对开发可以模拟金属系统的无金属催化剂产生了极大的兴趣。我们证明了硼烷 (1-TMP-2-BH2-C6H4)2
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-KB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2022104348A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  This invention relates to compounds of Formula I that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制NIK，以及包含这种化合物的制药组合物和使用它们的方法。这些化合物和制药组合物有助于预防或治疗癌症（如B细胞恶性肿瘤，包括白血病，淋巴瘤和骨髓瘤），炎症性疾病，自身免疫性疾病，免疫性皮肤病，如掌跖症和汗腺炎，以及代谢性疾病，如肥胖和糖尿病。