N-[4-叔丁基-2-吡啶基]-1-[[4-叔丁基-2-吡啶基]亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺 | 61702-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[4-叔丁基-2-吡啶基]-1-[[4-叔丁基-2-吡啶基]亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺
• 英文名称: (3Z)-N-(4-tert-butylpyridin-2-yl)-3-(4-tert-butylpyridin-2-yl)iminoisoindol-1-amine
• CAS: 61702-08-7
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅
• 分子量: 411.55
• InChiKey: JZRXHWFKTAXBHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-叔丁基-2-吡啶基]-1-[[4-叔丁基-2-吡啶基]亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子 BPI-Gold(III) 复合物：控制连接和非连接阴离子

  摘要：

  已设计出一种新的合成方案来获取阳离子金 (III) 双 (2-吡啶亚氨基) 异吲哚 (BPI) 配合物。刚性 BPI 框架被证明可以稳定这种类型的配位化合物，并允许在配体外围使用不同的取代模式。这些配合物的合成耐受空气和水分，不需要使用有毒的铊或汞化合物进行金属转移步骤。值得注意的是，反离子的控制是通过使用离子交换树脂和盐复分解实现的。研究了方形平面配合物第四配位中阴离子配体的选择性修饰和转化，同时保持未配位的抗衡离子不变。这种转变在金 (III) 配合物的配位化学和催化中很重要，证明是非常有选择性的，前提是连接和非连接阴离子物质在性质上有足够的不同。在所有情况下，都发现了 BPI 支架的严格 N,N,N 协调，从而保持了方形平面复合物的 C2v 对称性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600024
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 4-(1,1-二甲基乙基)-2-吡啶胺 以 正丁醇 为溶剂， 生成 N-[4-叔丁基-2-吡啶基]-1-[[4-叔丁基-2-吡啶基]亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶并吡啶基）异吲哚啉中性铁配合物的自旋交叉和价互变异构现象。

  摘要：

  制备了六个在吡啶部分的4位具有不同取代基（H，Me，Et，t Bu，OMe，NMe 2）的双（pyridylimino）异吲哚啉（bpi）配体的同铁络合物并就温度进行了研究57 FeMössbauer光谱，SQUID磁力分析，单晶X射线衍射分析，X波段EPR和1 H NMR光谱相结合，确定了自旋和氧化还原状态。无论温度如何，H，甲基和乙基取代的配合物均保持纯高旋转状态，而4叔丁基取代的衍生物表现出自旋交叉行为。发现甲氧基和二甲基氨基取代的化合物容易发生氧化。在结晶状态下，观察到甲氧基衍生物的价互变异构行为是热活化的电荷转移跃迁，伴随有高于200 K的自旋交变。价互变异构导致与bpi配体之一的螯合物作为二价阴离子基团L 2−。且有效自旋为S = 2。

  DOI：

  10.1002/chem.201501551

文献信息

• Living Radical Polymerization of Acrylates Mediated by 1,3-Bis(2-pyridylimino)isoindolatocobalt(II) Complexes: Monitoring the Chain Growth at the Metal
  作者：Björn K. Langlotz、Julio Lloret Fillol、Jürgen H. Gross、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200801373

  日期：2008.11.17

  for cobalt(II)-mediated radical polymerization is reported which is based on 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindolate (bpi) as ancillary ligand. The modular synthesis of the bis(pyridylimino)isoindoles (bpiH) employed in this work is based on the condensation of 2-aminopyridines with phthalodinitriles. Reaction of the bpiH protio-ligands with a twofold excess of cobalt(II) acetate or cobalt(II) acetylacetonate

  报道了一种新型的钴（II）介导的自由基聚合介体，它以1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚酸酯（bpi）为辅助配体。在这项工作中使用的双（吡啶基吡啶基）异吲哚（bpiH）的模块合成是基于2-氨基吡啶与邻苯二腈的缩合反应。bpiH蛋白配体与两倍过量的乙酸钴（II）或乙酰丙酮钴（II）在甲醇中的反应生成[Co（bpi）（OAc）]，其结晶为配位聚合物，以及一系列[Co（acac） ）（bpi）（MeOH）]，它们是单核八面体络合物。在高真空下将[Co（acac）（bpi）（MeOH）]化合物加热至100℃后，除去配位甲醇，得到五配位配合物[Co（acac）（bpi）]。通过使用一摩尔当量的相对短暂的自由基源2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）作为引发剂（单体），研究了丙烯酸甲酯在60摄氏度下的聚合反应/ catalyst / V-70：600：1：1）。乙酰胺配合物的低溶
• Synthesis and structural chemistry of bis(pyridylimino)isoindolato–ruthenium complexes and their activity as mediators in the atom transfer radical polymerization (ATRP) of styrene
  作者：José A. Camerano、Anne-Sophie Rodrigues、Frank Rominger、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.009

  日期：2011.4

  with [Ru(μ-Cl)2(cod)]x in presence of triethylamine using coordinating solvents like acetonitrile, dimethyl sulfoxide or pyridine cleanly gave the complexes [BPI(L1,L2)}RuII(Cl)(S)2] (L1: S = acetonitrile (1), dimethyl sulfoxide (2), pyridine (3); L2: S = acetonitrile (4), dimethyl sulfoxide (5), pyridine (6)). In these complexes the BPI ligands meridionally coordinated to the ruthenium center as established

  双吡啶基异吲哚（BPI）型配体L1和L2（L1 = 1,3-Bis（2-（4-叔丁基吡啶基）亚氨基）异吲哚，L2  = 1,3-Bis（2-（5-溴）乙腈，二甲基亚砜或吡啶等配位溶剂，在三乙胺存在下，用[Ru（μ-Cl）2（cod）] x与（Ru（μ-Cl）2（cod）] x）亚氨基）-5,6-二甲基异吲哚）干净地得到络合物[BPI（L1，L2） } Ru II（Cl）（S）2 ]（L1：S =乙腈（1），二甲基亚砜（2），吡啶（3）；L2：S ＝乙腈（4），二甲基亚砜（5），吡啶（6））。在这些配合物中，BPI配体经子午线配位至钌中心，这是通过X射线衍射对配合物3和6建立的。测试了配合物1 – 6在苯乙烯的直接ATRP（原子转移自由基聚合）中的催化活性。
• Metal–Ligand–Anion Cooperation in C–H Bond Formation at Platinum(II)
  作者：Hannah E. Zeitler、Alexander S. Phearman、Michael R. Gau、Patrick J. Carroll、Thomas R. Cundari、Karen I. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.2c05096

  日期：2022.8.17

  Thermolysis of [H(BPI)Pt(CH3)][OTf] (BPI = 1,3-bis(2-(4-tert-butyl)pyridylimino)isoindole) to release methane and form (BPI)Pt(OTf) is reported. Kinetic, mechanistic, and computational studies point to an unusual anion-assisted pathway that obviates the need for a higher oxidation state intermediate to couple the metal-bound methyl group with the ligand-bound hydrogen. Leveraging this insight, a triflimide

  [ H (BPI)Pt(CH 3 )][OTf] (BPI = 1,3-bis(2-(4- tert - butyl)pyridylimino)isoindole) 热解释放甲烷并形成 (BPI)Pt(OTf)被报道。动力学、机械学和计算研究指出了一种不寻常的阴离子辅助途径，它不需要更高氧化态的中间体来将金属结合的甲基与配体结合的氢偶联。利用这一见解，(BPI)Pt 配合物的三氟甲磺酸酯衍生物被证明可以激活苯，突出了抗衡阴离子在控制这些配合物活性中的作用。
• Improved process for producing a mixture containing cyclohexanol and cyclohexanone from cyclohexane
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0027937A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  There is disclosed an improved process for oxidizing cyclohexane to produce a reaction mixture containing cyclohexyl hydroperoxide and decomposing the cyclohexyl hydroperoxide to form a mixture containing cyclohexanone and cyclohexanol comprising using in the oxidation step and/or the decomposition step as a catalyst a transitional metal complex of certain 1,3-bis(pyridylimino)-isoindolines.

  本发明公开了一种改进的工艺，用于氧化环己烷以产生含有环己基过氧化氢的反应混合物，并分解环己基过氧化氢以形成含有环己酮和环己醇的混合物，该工艺包括在氧化步骤和/或分解步骤中使用某些 1,3-双(吡啶亚氨基)-异吲哚的过渡金属络合物作为催化剂。
• Method of chlorination
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0289180A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  A novel process for chlorinating 2-methoxy­nicotinic acid at the 5-position of the molecule is disclosed. The process involves the use of an alkali metal hypochlorite as the chlorinating agent in a homogeneous aqueous solvent system. The compound so produced, 5-chloro-2-methoxynicotinic acid, is known to be useful as an intermediate leading to various oral hypoglycemic agents of the benzenesulfonylurea class.

  本发明公开了一种在分子的 5 位上对 2-甲氧基烟酸进行氯化的新工艺。该工艺包括在均相水溶液体系中使用碱金属次氯酸盐作为氯化剂。由此制得的化合物 5-氯-2-甲氧基烟酸可作为中间体用于生产各种苯磺酰脲类口服降糖药。