spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,4'-pyrrolidine-2'-one | 634152-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,4'-pyrrolidine-2'-one
• 英文别名: spiro[9,10-dihydroanthracene-9,4'-pyrrolidin]-2'-one；spiro[9H-anthracene-10,4'-pyrrolidine]-2'-one
• CAS: 634152-93-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BOGKIBHOMFXHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,4'-pyrrolidine-2'-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3'-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  螺[9,10-二氢蒽] -9,3'-吡咯烷-一种结构独特的四环5-HT2A受体拮抗剂。

  摘要：

  苯乙胺对螺[9,10-二氢蒽] -9,3'-吡咯烷（SpAMDA）的结构修饰产生了一种对5-HT（2A）受体具有出乎意料的高亲和力（K（i）= 4 nM）的药剂。结果表明，SpAMDA可以作为5-HT（2A）受体拮抗剂。SpAMDA的结构和分子几何结构与现有的药效团特征不一致，并提出了一种新型的5-HT（2A）拮抗剂药效团模型，用于结合氨基甲基-9,10-二氢蒽类似物。因此，SpAMDA可能是一类新型的5-HT（2A）受体拮抗剂的结构新颖的亲本，它以独特的方式与受体结合，而不同于现有的5-HT（2A）受体拮抗剂的结合拓扑。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2003.09.059
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydroanthracene-9-carboxamide 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 2.0h， 生成 spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,4'-pyrrolidine-2'-one
  参考文献：
  名称：

  螺[9,10-二氢蒽] -9,3'-吡咯烷-一种结构独特的四环5-HT2A受体拮抗剂。

  摘要：

  苯乙胺对螺[9,10-二氢蒽] -9,3'-吡咯烷（SpAMDA）的结构修饰产生了一种对5-HT（2A）受体具有出乎意料的高亲和力（K（i）= 4 nM）的药剂。结果表明，SpAMDA可以作为5-HT（2A）受体拮抗剂。SpAMDA的结构和分子几何结构与现有的药效团特征不一致，并提出了一种新型的5-HT（2A）拮抗剂药效团模型，用于结合氨基甲基-9,10-二氢蒽类似物。因此，SpAMDA可能是一类新型的5-HT（2A）受体拮抗剂的结构新颖的亲本，它以独特的方式与受体结合，而不同于现有的5-HT（2A）受体拮抗剂的结合拓扑。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2003.09.059

文献信息

• Spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3′-pyrrolidine—a structurally unique tetracyclic 5-HT2A receptor antagonist
  作者：Srinivas Peddi、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon、Richard B. Westkaemper

  DOI：10.1016/j.ejphar.2003.09.059

  日期：2003.12

  Structural elaboration of phenylethylamine to spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3'-pyrrolidine (SpAMDA) produces an agent with unexpectedly high affinity (K(i)=4 nM) at 5-HT(2A) receptors. It was shown that SpAMDA acts as a 5-HT(2A) receptor antagonist. The structure and molecular geometry of SpAMDA are not consistent with existing pharmacophore features, and a novel 5-HT(2A) antagonist pharmacophore

  苯乙胺对螺[9,10-二氢蒽] -9,3'-吡咯烷（SpAMDA）的结构修饰产生了一种对5-HT（2A）受体具有出乎意料的高亲和力（K（i）= 4 nM）的药剂。结果表明，SpAMDA可以作为5-HT（2A）受体拮抗剂。SpAMDA的结构和分子几何结构与现有的药效团特征不一致，并提出了一种新型的5-HT（2A）拮抗剂药效团模型，用于结合氨基甲基-9,10-二氢蒽类似物。因此，SpAMDA可能是一类新型的5-HT（2A）受体拮抗剂的结构新颖的亲本，它以独特的方式与受体结合，而不同于现有的5-HT（2A）受体拮抗剂的结合拓扑。
• Structural determinants for high 5-HT 2A receptor affinity of spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3 ′ -pyrrolidine (SpAMDA)
  作者：Srinivas Peddi、Bryan L Roth、Richard A Glennon、Richard B Westkaemper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.014

  日期：2004.5

  The synthesis and 5-HT2A receptor affinities of ring altered derivatives of spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3'-pyrrolidine (4), a structurally unique tetracyclic 5-HT2A receptor antagonist, are described. The characteristics of the parent compound prove to be necessary for optimal 5-HT2A receptor affinity. However, expansion of the size of the pyrrolidine and central rings produce compounds with reasonably high 5-HT2A receptor affinities. In addition, the parent compound is shown to have high 5-HT2 receptor selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.