6-methyl-2-methylthio-3-cyanomethyl-4-pyrimidone | 148291-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-2-methylthio-3-cyanomethyl-4-pyrimidone
• 英文别名: 6-methyl-2-methylthio-3-cyanomethylpyrimidinone；[6-methyl-2-methylthio-4-oxopyrimidin-3(4H)-yl]acetonitrile；2-(4-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 148291-50-3
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: VDYSFILGFNJXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-methylthio-3-cyanomethyl-4-pyrimidone 在 羟胺 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到7-Methyl-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2,5-dione 2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Reactions of isomeric 6-methyl-2-methylthio-4cyanomethoxypyrimidine and 6-methyl-2methylthio-3-cyanomethylpyrimidinone-4 with n-nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164794
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidine, sodium salt 、 氯乙腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到6-methyl-2-methylthio-3-cyanomethyl-4-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基-7-甲基-2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]-嘧啶-5（1 H）-ones的合成及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  在甲醇中先用甲醇钠然后用氯化铵处理的[2-烷硫基-6-甲基-4-氧嘧啶丁-3（4 H）-基]乙腈（3-5）被环化成2-亚氨基-7-甲基-2， 3-二氢咪唑并[1,2- a ]-嘧啶-5（1 H）-ones（6-8）。在酸或碱催化的水解下，它们转化为7-甲基-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-2,5- [1 H，3 H ]-二酮（9-11），而在与丁基的反应中-或苄胺相应的7-甲基-2-（取代氨基）咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5（3 H）-一（13-18）产生。发现后者在CDCl 3溶液中以两种互变异构形式存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450522

文献信息

• Alkylation of 4-hydroxy-6-methyl-2-methylthio-pyrimidine with chloroacetonitrile
  作者：V. Syadyaryavichyute、P. Vainilavichyus

  DOI：10.1007/bf00532083

  日期：1992.11
• Synthesis of 2-imino-7-methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-<i>a</i>]-pyrimidin-5(1<i>H</i>)-ones and their reactions with nucleophiles
  作者：Virginija Jakubkiene、Zana Kacnova、Milda M. Burbuliene、Povilas Vainilavicius

  DOI：10.1002/jhet.5570450522

  日期：2008.9

  by ammonium chloride were cyclized to 2-imino-7-methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]-pyrimidin-5(1H)-ones (6-8). Under acid or base-catalyzed hydrolysis they were converted to 7-methyl-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2,5-[1H,3H]-diones (9-11), whereas in the reaction with butyl- or benzylamine the corresponding 7-methyl-2-(substitutedamino)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(3H)-ones (13-18) were produced. The latter were

  在甲醇中先用甲醇钠然后用氯化铵处理的[2-烷硫基-6-甲基-4-氧嘧啶丁-3（4 H）-基]乙腈（3-5）被环化成2-亚氨基-7-甲基-2， 3-二氢咪唑并[1,2- a ]-嘧啶-5（1 H）-ones（6-8）。在酸或碱催化的水解下，它们转化为7-甲基-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-2,5- [1 H，3 H ]-二酮（9-11），而在与丁基的反应中-或苄胺相应的7-甲基-2-（取代氨基）咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5（3 H）-一（13-18）产生。发现后者在CDCl 3溶液中以两种互变异构形式存在。
• Reactions of isomeric 6-methyl-2-methylthio-4cyanomethoxypyrimidine and 6-methyl-2methylthio-3-cyanomethylpyrimidinone-4 with n-nucleophiles
  作者：V. Syadyaryavichyute、P. Va�nilavichyus

  DOI：10.1007/bf01164794

  日期：1996.5