grandivittin | 63100-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: grandivittin
• 英文别名: [(3R)-2,2-dimethyl-8-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-3-yl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 63100-57-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: CUKSFECWKQBVED-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  grandivittin 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(7R)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-g]chromen-2-on
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and Antioxidant Activities of Coumarins from the Roots of Ferulago campestris (Apiaceae)

  摘要：

  我们报告了几种香豆素的分离、一些吡喃香豆素的立体化学评估，以及从西西里岛采集的野扇蕨根部分离出的三种最丰富的香豆素（grandivittin、agasyllin 和 aegelinol benzoate）及其水解产物（egelinol）的抗菌和抗氧化活性。Aegelinol 和 agasyllin 对九种 ATCC 和相同的临床分离革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株具有抗菌活性。在 16 至 125 毫克/毫升的浓度范围内，这两种香豆素对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都有显著的抗菌效果。尤其是对 ATCC 菌株金黄色葡萄球菌、甲状腺沙门氏菌、泄殖腔肠杆菌和耳肠杆菌（艾格列醇和阿加西林的 MIC 值分别为 16 和 32 mg/mL）的抑制作用最强。此外，还发现了对幽门螺旋杆菌的抗菌活性：5 至 25 毫克/毫升之间的抑制作用呈剂量依赖性。香豆素的抗氧化活性是通过它们对人全血白细胞（WB）和分离的多形核（PMN）化学发光（CL）（PMA 刺激和静息）的影响来评估的。

  DOI：

  10.3390/molecules14030939

文献信息

• Phytochemical investigation and antitumor activity of coumarins from Sicilian accession of <i>Ferulago nodosa</i> (L.) Boiss. roots
  作者：Natale Badalamenti、Alessandro Vaglica、Antonella Porrello、Antonella Maggio、Maurizio Bruno、Marianna Lauricella、Antonella D’Anneo

  DOI：10.1080/14786419.2023.2213808

  日期：2024.3.18
• Antimicrobial and Antioxidant Activities of Coumarins from the Roots of Ferulago campestris (Apiaceae)
  作者：Adriana Basile、Sergio Sorbo、Vivienne Spadaro、Maurizio Bruno、Antonella Maggio、Nicoletta Faraone、Sergio Rosselli

  DOI：10.3390/molecules14030939

  日期：——

  We report the isolation of several coumarins and the stereochemical assessment of some pyranocoumarins, as well as the antibacterial and antioxidant activities of the three most abundant ones (grandivittin, agasyllin and aegelinol benzoate) isolated from the roots of Ferulago campestris collected in Sicily and of the hydrolysis product (aegelinol). Aegelinol and agasyllin showed antibacterial activity against nine ATCC and the same clinically isolated Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. At a concentration between 16 and 125 mg/mL both coumarins showed a significant antibacterial effect against both Gram-negative and Gram-positive bacteria. In particular the ATCC strains Staphylococcus aureus, Salmonella thypii, Enterobacter cloacae and Enterobacter earogenes (MIC = 16 and 32 mg/mL for aegelinol and agasyllin, respectively) were the most inhibited. Antibacterial activity was also found against Helicobacter pylori: a dose-dependent inhibition was shown between 5 and 25 mg/mL. The antioxidant activity of the coumarins was evaluated by their effects on human whole blood leukocytes (WB) and on isolated polymorphonucleate (PMN) chemiluminescence (CL), PMA-stimulated and resting.

  我们报告了几种香豆素的分离、一些吡喃香豆素的立体化学评估，以及从西西里岛采集的野扇蕨根部分离出的三种最丰富的香豆素（grandivittin、agasyllin 和 aegelinol benzoate）及其水解产物（egelinol）的抗菌和抗氧化活性。Aegelinol 和 agasyllin 对九种 ATCC 和相同的临床分离革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株具有抗菌活性。在 16 至 125 毫克/毫升的浓度范围内，这两种香豆素对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都有显著的抗菌效果。尤其是对 ATCC 菌株金黄色葡萄球菌、甲状腺沙门氏菌、泄殖腔肠杆菌和耳肠杆菌（艾格列醇和阿加西林的 MIC 值分别为 16 和 32 mg/mL）的抑制作用最强。此外，还发现了对幽门螺旋杆菌的抗菌活性：5 至 25 毫克/毫升之间的抑制作用呈剂量依赖性。香豆素的抗氧化活性是通过它们对人全血白细胞（WB）和分离的多形核（PMN）化学发光（CL）（PMA 刺激和静息）的影响来评估的。