2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolane | 40341-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-prop-2-ynyl-[1,3]dioxolane；2-prop-2-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 40341-24-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GUMDLXUAZSQOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolane 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-(2-bromoallyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  NeurotrophicSeco-prezizaane Sesquiterpenes (1R,10S)-2-Oxo-3,4-dehydroneomajucin、(2S)-Hydroxy-3,4-dehydroneomajucin 和 (-)-Jiadifenin 的合成

  摘要：

  描述了一种合成神经营养性 seco-prezizaane 倍半萜的不对称方法，该方法基于羟基导向的金属环介导的 [2 + 2 + 2] 环化和分子内自由基环化级联的战略应用。制备的靶标是天然产物类中最有效的成员之一，包括 (1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroneomajucin、(2S)-hydroxy-3,4-dehydroneomajucin 和 (-)-jiadifenin。除了代表醇盐导向的金属环介导的氢化茚环化反应在天然产物合成中的首次应用和 (2S)-羟基-3,4-脱氢酮玛珠素的首次全合成外，这些追求还阐明了一个复杂的自由基级联过程，用于安装天然产物类常见的 C5 四元中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12694
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,3-二氧戊环 、 3-溴丙炔 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  NeurotrophicSeco-prezizaane Sesquiterpenes (1R,10S)-2-Oxo-3,4-dehydroneomajucin、(2S)-Hydroxy-3,4-dehydroneomajucin 和 (-)-Jiadifenin 的合成

  摘要：

  描述了一种合成神经营养性 seco-prezizaane 倍半萜的不对称方法，该方法基于羟基导向的金属环介导的 [2 + 2 + 2] 环化和分子内自由基环化级联的战略应用。制备的靶标是天然产物类中最有效的成员之一，包括 (1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroneomajucin、(2S)-hydroxy-3,4-dehydroneomajucin 和 (-)-jiadifenin。除了代表醇盐导向的金属环介导的氢化茚环化反应在天然产物合成中的首次应用和 (2S)-羟基-3,4-脱氢酮玛珠素的首次全合成外，这些追求还阐明了一个复杂的自由基级联过程，用于安装天然产物类常见的 C5 四元中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12694

文献信息

• Synthesis of Neurotrophic <i>Seco</i>-prezizaane Sesquiterpenes (1<i>R,</i>10<i>S</i>)-2-Oxo-3,4-dehydroneomajucin, (2<i>S</i>)-Hydroxy-3,4-dehydroneomajucin, and (−)-Jiadifenin
  作者：Xiayun Cheng、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/jacs.5b12694

  日期：2016.2.3

  An asymmetric approach to the synthesis of neurotrophic seco-prezizaane sesquiterpenes is described that is based on the strategic application of a hydroxyl-directed metallacycle-mediated [2 + 2 + 2] annulation and an intramolecular radical cyclization cascade. Targets prepared are among the most potent members of the natural product class and include (1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroneomajucin, (2S)-hydroxy-3

  描述了一种合成神经营养性 seco-prezizaane 倍半萜的不对称方法，该方法基于羟基导向的金属环介导的 [2 + 2 + 2] 环化和分子内自由基环化级联的战略应用。制备的靶标是天然产物类中最有效的成员之一，包括 (1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroneomajucin、(2S)-hydroxy-3,4-dehydroneomajucin 和 (-)-jiadifenin。除了代表醇盐导向的金属环介导的氢化茚环化反应在天然产物合成中的首次应用和 (2S)-羟基-3,4-脱氢酮玛珠素的首次全合成外，这些追求还阐明了一个复杂的自由基级联过程，用于安装天然产物类常见的 C5 四元中心。