S-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1126433-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: Fmoc-L-Tyr(tBu)-Bt；Fmoc-Tyr(tBu)-Bt；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1126433-42-8
• 化学式: C₃₄H₃₂N₄O₄
• 分子量: 560.652
• InChiKey: CTIHIZJNLXMTHT-PMERELPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.0-100.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 、 苯甲酰肼 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  PPh3-TCCA介导的2,5-二取代1,3,4-恶二唑的机械化学合成

  摘要：

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719867
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 FMOC-Tyr(t-Bu)-Cl 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Assisted Solid-Phase Assembly of Leu-Enkephalin, Amyloid β segment 34−42, and other “Difficult” Peptide Sequences

  摘要：

  Microwave-assisted solid-phase syntheses of six "difficult" peptides, H-VVSVV-NH(2) (3), H-VVVSVV-NH(2) (4), H-VIVIG-OH (5), H-TVTVTV-NH(2) (6), H-VKDGYI-NH(2) (7), and H-VKDVYI-NH(2) (8), were achieved utilizing N-(Fmoc-(alpha-aminoacyl)benzotriazoles. Extension to the syntheses of Leu-enkephalin (9) and amyloid-beta (34-42) (10) demonstrates that this strategy comprises an efficient route to new and known "difficult" peptides.

  DOI：

  10.1021/jo8026214

文献信息

• Benzotriazole-Assisted Solid-Phase Assembly of Leu-Enkephalin, Amyloid β segment 34−42, and other “Difficult” Peptide Sequences
  作者：Alan R. Katritzky、Danniebelle N. Haase、Jodie V. Johnson、Alfred Chung

  DOI：10.1021/jo8026214

  日期：2009.3.6

  Microwave-assisted solid-phase syntheses of six "difficult" peptides, H-VVSVV-NH(2) (3), H-VVVSVV-NH(2) (4), H-VIVIG-OH (5), H-TVTVTV-NH(2) (6), H-VKDGYI-NH(2) (7), and H-VKDVYI-NH(2) (8), were achieved utilizing N-(Fmoc-(alpha-aminoacyl)benzotriazoles. Extension to the syntheses of Leu-enkephalin (9) and amyloid-beta (34-42) (10) demonstrates that this strategy comprises an efficient route to new and known "difficult" peptides.
• Mechanochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Mediated by PPh3-TCCA
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Wong Phakhodee、Sirawit Wet-osot

  DOI：10.1055/s-0040-1719867

  日期：2022.9

  Mechanochemical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles was developed as an environmentally benign alternative to conventional solvent-based methods. In the presence of triphenylphosphine and trichloroisocyanuric acid, N-acylbenzotriazoles condense with acylhydrazides leading to oxadiazoles derivatives in good to excellent yields within minutes. The approach circumvents the need for strictly

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。