5-fluoro-2-(phenylthio)benzaldehyde | 1158577-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(phenylthio)benzaldehyde
• 英文别名: (4-fluoro-2-formylphenyl)phenylthioether；5-fluoro-2-phenylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 1158577-41-3
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• 分子量: 232.278
• InChiKey: CESKCSKSEUPCIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲醛 、 苯基硫三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5-fluoro-2-(phenylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波促进的 TBAF 催化芳基氟化物和 ArSTMS 的 SNAr 反应：不对称二芳基硫醚的有效合成

  摘要：

  发现微波辐射促进四丁基氟化铵催化芳基氟化物和芳硫基三甲基硅烷的亲核芳香取代，在温和、无过渡金属和无碱的条件下有效地提供高产率的不对称二芳基硫醚。微波不仅在反应条件和反应速率方面，而且在选择性和底物范围方面都表现出异常的改善。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259959

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical diaryl thioethers via TBAF-mediated denitrative substitution of nitroarenes with PhSTMS under mild and neutral conditions
  作者：Xiao-Chun Yu、Bo Li、Bao-Hua Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.011

  日期：2013.7

  Abstract Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) effectively facilitated a denitrative substitution reaction of electron-deficient nitroarenes with phenylthiotrimethylsilane (PhSTMS) under mild and base-free neutral conditions at room temperature, providing a practical and efficient synthesis of useful unsymmetrical diaryl thioethers. Nitroarenes bearing ortho- and para -positioned electron-withdrawing groups

  摘要氟化四丁基铵（TBAF）在温和且无碱的中性条件下，在室温下有效地促进了缺电子硝基芳烃与苯基硫代三甲基硅烷（PhSTMS）的反硝化取代反应，为实用，有效地合成有用的不对称二芳基硫醚提供了可能。带有邻位和对位吸电子基团的硝基芳烃是反应性最高的底物，表明该反应最有可能通过亲核芳族取代（SN Ar）机理进行。
• New CRTH2 Antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2526945A1

  公开（公告）日：2012-11-28

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过CRTh2拮抗活性可改善的病理状况或疾病中的应用。
• TBAF-Catalysed Facile Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers via Mild S_NAr Reactions
  作者：Baohua Yu、Xufeng Zang、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.3184/030823410x12766133486958

  日期：2010.6

  By using tetrabutylammonium fluoride as the catalyst, the synthesis of unsymmetrical diaryl thioethers could be easily achieved in high yields via a mild nucleopilic aromatic substitution reaction of aryl fluorides and phenylthiotrimethylsilane.

  以四丁基氟化铵为催化剂，通过芳基氟化物与苯基硫代三甲基硅烷的温和亲核芳香取代反应，可以轻松地高产率合成不对称的二芳基硫醚。