2-Hydroxy-1-((8S,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone | 74824-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-((8S,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-[(8S,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 74824-68-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: CJVGIRVCYZFRIL-NUABRCLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-1-((8S,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-(5,6-dihydro-2-dioxin)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-norprogesterone and 19-nordeoxycorticosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a028
• 作为产物：
  描述：

  17β-3-acetoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Hydroxy-1-((8S,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-norprogesterone and 19-nordeoxycorticosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a028

文献信息

• Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, neue 21-Hydroxy-20-oxo-17alpha-pregnan-Verbindungen und pharmazeutische Präparate enthaltend dieselben
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0005758A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges allgemeines Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, gemäss welchem man einen entsprechenden Steroidcarbaldehyd nacheinander mit Formaldehyd-dimethylmercaptal-S-oxid in Form eines Alkalimetallsalzes davon, und mit einem stark sauren hydrolysierenden Mittel behandelt. Bevorzugte Verfahrensprodukte sind Verbindungen der Formel worin n die Zahl 1 oder 2, R2 Methyl oder Difluormethyl, und R' Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl oder Wasserstoff und, wenn n = 2 und/oder R2 Difluormethyl ist, auch Methyl bedeutet, welche als Agonisten oder Antagonisten von natürlichen Steroid-Hormonen wirken. Von besonderem Interesse ist das antigestagen wirksame 19, 21-Dihydroxy-17a-pregn-4-en-3,20-dion, sein 6,7-Dehydroanaloge und Diacetate davon.

  本发明涉及一种建立孕烷类固醇羟基乙酰侧链的新型通用工艺，根据该工艺，相应的类固醇羧醛依次用其碱金属盐形式的甲醛二甲基巯基 S-氧化物和强酸性水解剂进行处理。 优选的加工产品为式如下的化合物 其中 n 是数字 1 或 2，R2 是甲基或二氟甲基，以及 R'是羟甲基、甲氧基甲基、乙酰氧基甲基或氢，如果 n = 2 和/或 R2 是二氟甲基，则也是甲基、 可作为天然类固醇激素的激动剂或拮抗剂。特别值得关注的是抗雌激素的 19,21-二羟基-17a-孕甾-4-烯-3,20-二酮、其 6,7-脱氢类似物及其二乙酸酯。
• Synthesis of 19-norprogesterone and 19-nordeoxycorticosterone
  作者：Chang-Yon Byon、Marcel Gut

  DOI：10.1021/jo01310a028

  日期：1980.10