(E)-N-(3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylallyl)benzenamine | 1449488-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylallyl)benzenamine
• 英文别名: N-[(E)-3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 1449488-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN
• 分子量: 328.252
• InChiKey: OPTUSKUJXLLWQU-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylallyl)benzenamine 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(E)-N-(3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylallyl)-3,5-dinitro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与末端炔烃的还原交叉偶联反应：合成立体定义的烯丙基胺的有效途径。

  摘要：

  使用 Ti(OiPr)4/2 c-C5H9MgCl 试剂原位生成的低价钛物质与亚胺反应生成钛-亚胺配合物，该配合物可与末端炔烃偶联，从而提供具有优异区域选择性的氮杂钛烷环戊烯。在相应的氮杂钛烷环戊烯水解或碘解后，以良好的收率获得了立体定义的烯丙胺。当乙炔基环丙烷用作偶联剂在该反应中与亚胺反应时，最初生成的烯丙胺在柱色谱过程中在硅胶上发生意外的 1,3-氨基迁移。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.69
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)aniline 在 Cyclopentylmagnesium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-N-(3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylallyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与末端炔烃的还原交叉偶联反应：合成立体定义的烯丙基胺的有效途径。

  摘要：

  使用 Ti(OiPr)4/2 c-C5H9MgCl 试剂原位生成的低价钛物质与亚胺反应生成钛-亚胺配合物，该配合物可与末端炔烃偶联，从而提供具有优异区域选择性的氮杂钛烷环戊烯。在相应的氮杂钛烷环戊烯水解或碘解后，以良好的收率获得了立体定义的烯丙胺。当乙炔基环丙烷用作偶联剂在该反应中与亚胺反应时，最初生成的烯丙胺在柱色谱过程中在硅胶上发生意外的 1,3-氨基迁移。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.69

文献信息

• Titanium-mediated reductive cross-coupling reactions of imines with terminal alkynes: An efficient route for the synthesis of stereodefined allylic amines
  作者：Kebin Mao、Guoqin Fan、Yuanhong Liu、Shi Li、Xu You、Dan Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.69

  日期：——

  Low-valency titanium species, generated in situ by using Ti(OiPr)4/2 c-C5H9MgCl reagent, react with imines to give a titanium-imine complex that can couple with terminal alkynes to provide azatitanacyclopentenes with excellent regioselectivity. Stereodefined allylic amines are obtained in good yields after hydrolysis or iodonolysis of the corresponding azatitanacyclopentenes. When ethynylcyclopropane

  使用 Ti(OiPr)4/2 c-C5H9MgCl 试剂原位生成的低价钛物质与亚胺反应生成钛-亚胺配合物，该配合物可与末端炔烃偶联，从而提供具有优异区域选择性的氮杂钛烷环戊烯。在相应的氮杂钛烷环戊烯水解或碘解后，以良好的收率获得了立体定义的烯丙胺。当乙炔基环丙烷用作偶联剂在该反应中与亚胺反应时，最初生成的烯丙胺在柱色谱过程中在硅胶上发生意外的 1,3-氨基迁移。